键线式(Skeletal formula),也称骨架式、拓扑式、折线简式,是在平面中表示分子结构的最常用的方法,在表示有机化合物的结构时尤其常用。用键线式表示的结构简明易懂,并且容易书写。在用键线式表示复杂有机化合物的结构时有以下几点规则:画出分子骨架:画出除碳-氢键外的所有化学键。通常所有的氢原子及碳-氢键均省略不画,碳原子用相邻的线的交点表示,一般情况下不用注明。单键用线段表示,双键和叁键分别用平行的两条/三条线表示。对碳原子而言,单键/双键之间键角为120°,涉及三键的键角为180°。氢原子数可根据碳为四价的原则而相应地在碳上补充。例如,碳与两个基团相连时,补充两个氢;与三个基团相连时,补充一个氢,等等。3-己烯1-己烯,属于末端烯烃3-己炔1-己炔,属于末端炔烃乙醇的键线式结构。 环形结构用相应边数的多边形来表示。苯的结构可用两种方法表示(右)。左图更准确,但不适于表示多环芳香化合物,也不适用于解释机理;右图虽然只是苯的共振结构之一,但却是较常用的一种表示方法。官能团需要标明。标明时可以缩写(如-CN),也可以不缩写(如-C≡N)。杂原子(非碳、氢原子)不得省略,并且其上连有的氢也一般不省略,见右图的乙醇结构。某些基团或原子通常以特定的字母代替,常用的缩写见下,使用较不常用的缩写时通常会特殊说明: X:卤素原子M:金属或碱金属原子R:烷基、烃基或任何基团Me:甲基Et:乙基n-Pr:正丙基i-Pr:异丙基Bu:丁基i-Bu:异丁基s-Bu:仲丁基t-Bu:叔丁基Pn:戊基Hx:己基Hp:庚基Cy:环己基Ar:任何芳基Bn:苄基Bz:苯甲酰基Ph:苯基Tol:甲苯基Xy:二甲苯基Ac:乙酰基(多用于有机化学)、乙酸根(多用于无机化学)、锕Bs:对溴苯磺酰基Ns:对硝基苯磺酰基Tf:三氟甲磺酰基Ts:对甲苯磺酰基反应物属于对映异构体之一时,需要将其立体化学特征表现出来。实线代表位于平面上的键,楔形实线表示向上伸出纸面的键,虚线代表向下伸出纸面的键,波形线代表键可以处于上述两种位置之一,即分子为外消旋混合物或键的立体特征不明。氢键用虚线表示。
键线式(Skeletal formula),也称骨架式、拓扑式、折线简式,是在平面中表示分子结构的最常用的方法,在表示有机化合物的结构时尤其常用。用键线式表示的结构简明易懂,并且容易书写。 在用键线式表示复杂有机化合物的结构时有以下几点规则:
只用键线来表示碳架,两根单键之间或一根双键和一根单键之间的夹角为120˚,一根单键和一根三键之间的夹角为180˚,而分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子均省略,而其他杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。用这种方式表示的结构式为键线式。