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有机物的化学式可拆分成残基和水分子、二氧化碳组合的形式,即有机物用CXHYOZ(H2O)n、CXHYOZ(CO2)n、CXHYOZ(H2O)n(CO2)m的形式表示,在化学式的组合、拆分中推断有机物的结构,发展创新思维。
例1,有机化合物A、B的分子式不同,它们只可能含有碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果将A、B不论以何种比例混合,只要其物质的量之和不变,完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。根据上述情况,回答以下问题:
(1)若有机物A是甲烷,则符合上述条件的化合物B中,相对分子质量最小的是(写出分子式) ,并写出相对分子质量最小的含有甲基(—CH3)的有机物B的2种同分异构体的结构简式 。
(2)A、B两有机物的组成必须满足的条件是 。
(3)当B中含有3个碳原子时,其分子式为 ,结构简式为 (任写一种)。
设疑探究:①在等物质的量的前提下,两种有机物燃烧后生成的水的物质的量相同,说明有机物的化学式有什么共同点? (氢原子数目相同)
②如果设A的化学式CXHYOZ(z可以为0),则B的化学式 ?
( CXHYOZ + (CO2)n 或CXHYOZ - (CO2)n )
③当A的化学式为CH4时,符合条件的B的化学式通式为? ( CH4(CO2)n )
当n取不同值时,B的化学式为? (C2H4O2、C3H4O4、C4H4O6等)
④C3H4O4的分子式可进一步拆分成C2H4O2(CO2),则C3H4O4的结构简式可看成
取代了乙酸或甲酸甲酯中的一个H原子,由此可推知C3H4O4的结构简式为?
(HOOC-CH2-COOH 或 HCOOCH2COOH )
二,不饱和度的运用
烃(CXHy)的不饱和度的求算公式为Ω=2X+2-y/2;当是卤代烃时,可把卤原子折成氢原子,再求不饱和度; 如是多官能团化合物(CXHYOZ),仍可用Ω=2X+2-y/2求算,但得到的结果是总不饱和度 。不饱和度的求算,可推知有机物的基本结构特征,为结构式的导出提供证据,具体见下两例。
三,类别异构的深化
中学化学中的类别异构主要有七大类:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、醇和醚、酚和芳香醇和芳香醚、醛和酮、羧酸和酯、氨基酸和硝基化合物,但如果教师不研究试题和高考
命题趋向,则学生所学的是僵化的知识,因此在教学中要注意充实类别异构的内涵、扩宽
类别异构的外延,并由整体迁移到局部类别异构,在知识学习和更新中培养学生创新能力。
1,充实类别异构的内涵
醇和羧酸反应得到羧酸酯,此外还有硝酸酯和磷酸酯等,还有些酯从结构上讲可以看成是由羧酸和酚反应后得到。习题教学中要综合考虑各种可能,才能在习题解答中有所创新。
2,拓宽类别异构的外延.
除了上面所述的七大类类别异构外,还有些类别异构在化学习题中经常出现,如烯醇式结构的物质和醛、酮,羟基醛和羧酸、酯之间的关系也属于类别异构。例如羟基乙醛和乙酸及甲酸甲酯互为同分异构体。
3,由整体异构到局部类别异构
有机同分异构体的推断中,除要注意运用整体思维外,还要抓住主要矛盾,进行结构转换,推导出新的同分异构体.
例2,分子式为C8H8O3的芳香族化合物有多种不同的结构,其中A、B、C、D四种有机物苯环上一氯取代只有两种,等物质的量的A、B、C、D分别和足量的NaOH溶液完全反应时,消耗NaOH的物质的量之比为1:1:2:3
(1)A可发生分子内酯化反应;B能发生银镜反应;C遇FeCl3溶液显色,其分子内含有羧基,翰林汇则A、B 、C、的结构简式分别为A B C
(2)D可以看成是酯类,则D和足量NaOH溶液反应的化学方程式为
设疑探究:① 分子式C8H8O3的不饱和度? ( 5 )
②A、B、C、D苯环上一氯代物只有二种,说明侧链在苯环上的位置关系?(对位)
③A中含有哪些官能团?(苯基、羧基及醇羟基)A的结构简式?
④B中含有哪些官能团?(苯环、醇羟基、酚羟基和醛基)
B的结构简式?
⑤C中除羧基外还含有什么官能团?(酚羟基) C的结构简式?
⑥D和C相比较,都含有酚羟基,但D比C多中和一分子NaOH,D的结构可看成C结构中的侧链如何转化而成?(把C中侧链中的羧基转化成酯基,且可看成是由酚和乙酸生成的酯).
D的结构简式?
从整体上看, B、C、D结构差异仅在于侧链.是由于侧链异构而引起整体结构异同.B中侧链中含有羟基醛,和C中羧酸结构及D中酯基结构属于局部类别异构,D的酯基又看成是由羧酸和苯酚形成,本题包含了上述三种类别异构新情况。
四,有机复合式方程式的书写
有机化学教材中所有的化学反应都是单官能团参与,还有很多多官能团的烃的衍生物,综合了各个官能团的特性,在某些化学反应中,多官能团同时参与反应,这类化学方程式称为复合式化学方程式,复合式方程式的书写不仅训练了综合思维能力,更有利于创造能力的培养。
例3,化学式为C8H13O2Cl的有机物A在不同条件下发生如下图所示的一系列转化。
羟基的通式虽然是-OH,但是当羟基连在苯环上时就叫酚
酚类有弱酸性
一般有机物中的羟基不体现酸碱性 鉴别方法利用去氢氧化法,比如说乙醇,用灼烧后得铜丝圈(表面附着氧化铜)放进去,黑色变红色,这样就可以证明有羟基了!
羧基:-COOH 在有机物中体现较强的酸性 可用碳酸钠来鉴定
羧酸中的羟基在一定条件下还是体现羟基的特性
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