不要直译成喜欢，感觉很不好。如果直接说「好き」「好きだ」是喜欢的意思。而[だろう]的意思，有疑问中又带肯定的感觉在里面。
所以在这里，从句子的感觉来说，简单的说，就是：那么爱你为什么？总之，日语是一门很暧昧的语言，要去感觉，不要直接翻译。
为什么我会喜欢上你呢？
从这句话中的“しまったん”可以看出，说这句话的人不想喜欢上这个人，しまう通常用于不愿意做又发生的事情。
这个感情问题很复杂啊。
为何我偏偏喜欢你.
为什么会喜欢上你了呢
为什么喜欢你。
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