《围城》中的主人公方鸿渐是一个不学无术、性格有点善良、有点小聪明和浪荡气的懦夫。上大学时就由父母包办婚姻，他既不情愿，又不敢反抗，幸而这女子“不知趣”地死去，他却糊涂地得到女孩的父亲点金银行周老板的资助而出国留学。然而在国外并无专长，游荡各地，没学到一点实际的东西，最后从爱尔兰人手中骗到一张博士文凭（这一点倒显示了他的“聪明”），在回国途中与鲍小姐调情却得到一个“失望”的结果。回国后，他在家庭、社会处处碰壁，使他领略到世态的冷酷，从十里洋场到三闾大学，险恶的处境、恶劣的人际关系都教训和打击他，而跑回上海又毫无出路。就如关在铁笼中的野兽，拼命地挣扎。最后想到重庆去，然而重庆又未必不是另一个“围城”。
《围城》以方鸿渐这个时时处于精神危机中的现代知识分子的人生历程为线索，广泛地触及三四十年代的社会和众生相，尖锐地揭露和讽刺、抨击当时种种社会弊端和人生病态，并着力探讨人际间的基本关系、人的基本处境和人生的基本意义，并就这些问题作出了形象而富有哲理的阐释。在20世纪中国现代作家中，“唯有钱钟书的《围城》对于现代化途中的现代文化与传统文化的对立与冲突、文化价值的混乱与尴尬，予以深切的关注与深广的表现”。
在这样一种范围下，“展示了传统对于现代中国自我围困的主题”。
而在个人层面上，它展示了在社会动荡下的知识分子，这个群体的“一无可进的进口，一无可去的去处”的绝境。所以作者写出的主人公方鸿渐的人生历程，也可以说是一种寻觅理想、寻求突破的精神追求过程。在这个过程中，方鸿渐以充满希望的追求开始，然后却在幻灭中结束。罗马不是一天建成的，要想突破“围城”也不是一下子的事。
在这个循环往复的过程中，方鸿渐自己也感叹：“他们讲什么围城，我近来对人生万事都有这种感想。”纵观整部《围城》也可见作者对此的深刻思考。在方鸿渐的人生历程中，作者给我们揭示了在当时的社会里，“小资产阶级知识分子如果只把自己关在个人生活的小圈子是不会有出路的，只有投身到伟大的时代洪流中去，把个人的命运和整个国家、民族的命运结合在一起，才有宽广的前途”。
《围城》是中现代文学史上一部风格独特的讽刺小说。作者钱钟书1910—，江苏无锡人，1933年毕业于清华大学外文系，后留学英、法，是位学贯中西而富才情的学者。《围城》动笔于1944年，完稿于1946年，其时，作者正蛰居上海，耳闻身受日本侵略者的蛮横，“两年里忧世伤生”《围城·序》，同时又坚韧地“锱铢积累地”把自己对人生、对学术的感悟与思考付诸笔端，先后完成了小说《围城》和学术著作《谈艺录》。
作者在《围城》初版的序言里曾自述创作意图说：“我想写现代的某一部分社会，某一类人物。”参照小说内容，可以看到，作者着意表现的是现代中国上层知识分子的众生相。通过主人公方鸿渐与几位知识女性的情感、婚恋纠葛，通过方鸿渐由上海到内地的一路遭遇，《围城》以喜剧性的讽刺笔调，刻画了抗战环境下中国一部分知识分子的彷徨和空虚。作者借小说人物之口解释“围城”的题义说：这是从法国的一句成语中引申而来的，即“被围困的城堡”。“城外的人想冲进来，城里的人想逃出来。”小说的整个情节，是知识界青年男女在爱情纠葛中的围困与逃离，而在更深的层次上，则是表现一部分知识者陷人精神“围城”的境遇。而这，正是《围城》主题的深刻之处。
《围城》表现出了对世态人情的精微观察与高超的心理描写艺术。作者刻画才女型人物苏文纨的矜持与矫情，小家碧玉式的孙柔嘉柔顺后面深隐的城府，可谓洞幽烛微；而对嘴上机敏而内心怯弱、不无见识而又毫无作为的方鸿渐的复杂性格心态的剖析，则更是极尽曲折而入木三分。《围城》的描写，自始至终又都贯穿着嘲讽的喜剧情调。小说的基本情节，都围绕着方鸿渐展开，小说的诸多人物，场面也大都从方的观点展现，方的观人阅世的挪揄态度，以及隐含在他背后的小说作者的嘲讽口吻，交错交融，使《围城》的讽刺门手法别具一格。
《围城》的叙述并不完全贴紧人物性格与情节线索，作者常常旁逸斜出，谈古论今，旁征博引，新奇的比喻，警策的句子，层出迭见，使小说语言的知识容量大为增加，但有时枝蔓过多，略有炫耀知识之嫌。
《围城》1947年在上海初版发行，1980年由人民文学出版社出版修订本，增加了作者补写的“重印前记”一篇。钱钟书的夫人杨绛曾作有《记钱钟书与〈围城〉》，对《围城》的写作情况及小说中某些人物与原型的关系，有很风趣的记述，可以参看。
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