张雨生是通过歌唱比赛踏入歌坛的，动机却是缘于他最钟爱的小妹。在他还是个学生时，妹妹意外地溺水而死，妹妹活着的时候特别喜欢唱歌，为了替她完成梦想张雨生步入歌坛，以一首《我的未来不是梦》获得歌迷喜爱，接受了来自各地的掌声。而后的《天天想你》张雨生又在自己的清新飘扬中加入了几分柔情，《烈火青春》中灌入摇滚的脉动，《一天到晚游泳的鱼》释出一份谈笑风生的洒脱，还有献给小妹深情款款的《大海》、意气风发的《带我去月球》……张雨生时时都在变，不变的是他越飞越高的歌声和渴望自由、渴望无束、渴望飞到月球飞得更高更远的心。从一个怀着梦想的学生，到实力偶像歌手，张雨生的每一步都留下了深刻的足迹。渐渐地，单纯的创作歌手身份已不能满足张雨生渴望奋进的心，在实验性的Live专辑《卡拉OK．台北．我》大玩了一把后，张雨生用《还是朋友》作为自己在飞碟七年工作的结束语，专辑中的《别放弃希望》是雨生和他的五个朋友在经历最初的激情、走过滟潋青春后彼此温馨的叮咛，而后，雨生就是那个背着梦跑得更快的孩子
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