水泊梁山最初的头领是白衣秀士-王伦
王伦本是一名落地秀才,因屡考不中,拉了一批弟兄在梁山安营扎寨。
第二任领导是托塔天王-晁盖
晁盖,刘唐,吴用,公孙胜,白胜和阮氏兄弟劫了梁中书的生辰纲后,被官府通缉,被迫躲上梁山。但是王伦畏惧晁盖名望,生怕其日后喧宾夺主,不肯收容晁盖。结果晁盖勾结林冲,林冲一刀结果了王伦,晁盖从此成了梁山首领。
最后一任则是及时雨-宋江
宋江因阎婆惜案被迫上梁山,本并非头领。但是在攻打曾头市的时候,晁盖中伏被毒箭所伤,伤重不治而死,于是梁山众人约定谁能为晁盖报仇就可以做头领。