高中化学官能团的性质

注：烷烃中的烷基，芳香烃中的苯基都不是官能团。
二. 有机官能团的化学性质与有机基本反应
1. 氧化反应
（1）燃烧。凡是含碳氢的有机化合物燃烧都生成二氧化碳和水。
烃的燃烧通式：

烃的含氧衍生物的燃烧通式：

（2）被酸性高锰酸钾氧化。能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有：
①不饱和烃、不饱和烃的衍生物（含碳碳双键、碳碳三键）；
②苯的同系物（苯基上的烃基易被氧化）；
③含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖；
④石油产品（裂解气、裂化气）。
（3）羟基的催化氧化。某些含羟基的有机物在催化剂的作用下，能被氧气氧化成醛或酮。
当与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基能被氧化成醛基。如：

当与羟基相连的碳原子上有一个氢原子时，羟基能被氧化成羰基（碳氧双键）。如：

当与羟基相连的碳原子上没有氢原子时，羟基不能被氧化。
（4）醛基的氧化。有机物中的醛基，不仅可以被氧气氧化成羧基；而且还能被两种弱氧化剂（银氨离子和铜离子）氧化成羧基。
醛基被氧气氧化。如：

银镜反应，醛基被 氧化。如：

醛基被 氧化。如：

2. 取代反应。
有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。中学常见的取代反应有：
（1）烷烃与卤素单质在光照下的取代。如：

（2）苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如：

（3）酚与浓溴水的取代。如：

（4）酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应，其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如：

（5）水解反应。水分子中的 或 取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。
①卤代烃水解生成醇。如：

②酯水解生成羧酸（羧酸盐）和醇。如：

③二糖和多糖水解成单糖。如：

④蛋白质水解生成氨基酸。
3. 加成反应。不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成别的有机物的反应。
（1）含碳碳双键的物质，如烯烃与氢气、卤素、卤化氢、水等加成。如：

（2）含碳碳三键的物质，如炔烃与氢气、卤素、卤化氢等加成。如：

（3）苯环与氢气加成。如：

（4）某些含碳氧双键的物质，如醛和酮与氢气发生加成反应生成醇。如：

4. 消去反应。有机分子中脱去一个小分子（水、卤化氢等），而生成不饱和（含碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应，叫消去反应。
（1）卤代烃在氢氧化钠醇溶液中消去。如：

（2）含羟基的物质在浓硫酸作用下消去。含羟基的物质发生消去在结构上满足如下条件：与羟基直接相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子。如：
不能发生消去反应。

高中有机官能团有：
1、碳碳双键
（1）加成反应，加H2,X2,HX,H2O等小分子
（2）加成聚合反应，生成高聚物
（3）被高锰酸钾酸性溶液氧化，使高锰酸钾溶液褪色

2、碳碳叁键
（1）加成反应，加H2,X2,HX,H2O等小分子
（2）被高锰酸钾酸性溶液氧化，使高锰酸钾溶液褪色
（3）不太发生加聚反应，只有极个别的，如乙炔三分子聚合成为苯

3、卤代烃
（1）NaOH水溶液，加热，水解反应，X原子被OH取代
（2）若相邻C原子上有H，则可以消去得烯烃，NaOH醇溶液，加热

4、醇羟基
（1）与HX发生取代反应，OH被X取代
（2）若相邻C原子上有H，可以消去H2O得到烯烃，浓硫酸，加热
（3）与羧酸发生酯化反应，浓硫酸，加热
（4）若连羟基的C原子上有H，可以Cu催化加热，被氧化成羰基，端位醇被氧化得醛，非端位醇被氧化得酮
（5）羟基可以与活泼金属Na反应，生成氢气

5、醛基
（1）继续被氧化成羧基
（2）加氢，加成反应，生成醇

6、羧基
（1）有酸性
（2）与醇发生酯化反应

7、酯基
水解，酸性条件水解可逆，生成酸和醇，碱性条件水解完全，生成羧酸盐和醇

以上是重要的官能团，其它还有氨基、硝基等，性质不太多。
另外，有机物一般可以燃烧。

双键、三键：加成反应
环丙烷：加成
苯环：取代
卤素：取代（水解、醇解、氨解）
羟基：取代，与钠反应，酯化
酚羟基：与钠反应，酯化，与三氯化铁反应
醛基：加成，氧化
酮羰基：加成
羧酸：酸性，取代，酯化

高中化学
碳碳三键或双键：溴水、高锰酸钾氧化褪色；和卤素、氢卤酸、水等加成
卤素原子：水解(NaOH水溶液)；取代(NaOH醇溶液)
羟基：和氢卤酸取代；氧化为醛；和酸酯化。直接连在苯环上的是酚，可以发生氧化反应和跟溴水的取代反应,还有与FeCl3的显色反应。
醚基：和极性试剂反应时在碳氧键断开，类似加成。
醛基：氧化；还原；2个醛在碱性环境下加成,银镜反应,加多论试剂(Cu(OH)2)产生红色沉淀(Cu2O)。
羰基：（醛基，羧基在其他条说）加氢还原酰卤水解、取代
羧基：在强的还原剂如氢化锂铝下加氢还原（高中认为不可还原）；和醇酯化；
胺基：水解。

1、碳碳双键(-C=C-)烯烃和烯醇
2、碳碳叁键(-C≡C-)炔烃
3、羟基(-OH)醇和酚
4、醛基(-COH)醛和甲酸
5、羧基(-COOH)羧酸
6、醚键(-C-O-C-)醚
7、羰基(C=O)酮
8、苯环
芳香烃