芳环上的取代基对酚酸性的影响要复杂的多。
一般来说,在芳环上引入吸电子基团,使酸性增强;
引入供电子基团使酸性减弱。而且还与基团所连接的位置有关。
1.对位取代酚的酸性同时受诱导效应和共轭效应的影响。
2.间位取代酚的酸性,因共轭效应受阻,主要受诱导效应的影响。
3.邻位取代酚的酸性较强。 这主要是电子效应和空间效应综合影响的结果。由于邻位取代基的空间效应使苯环与羟基难以形成共平面,难以产生共轭效应(苯环与羟基共轭时,苯环具有+C效应);另一方面邻位取代基与羟基的距离较近,-I 效应的影响较大,故酸性增强。
故:
二中,存在 -I、-C 效应
三中,只存在 -I 效应 酸性大小 一目了然。
另外:
pKa 大小: 邻>对>间
(有的邻位基团能与羧基形成氢键,使其羟基的氢更易解离,因此表现出更强的酸性。)
还望采纳。