55-56赛季冠军杯半决赛: 皇马主场4-2 AC米兰,客场1-2 AC米兰
57-58赛季冠军杯 决赛 : 皇马3-2 AC米兰夺冠
63-64赛季冠军杯1/4决赛:皇马主场4-1 AC米兰,客场0-2 AC米兰
88-89赛季冠军杯半决赛: 皇马主场1-1 AC米兰,客场0-5 AC米兰
89-90赛季冠军杯小组赛: 皇马客场0-2 AC米兰, 主场1-0 AC米兰
02-03赛季冠军杯小组赛: 皇马客场0-1 AC米兰,主场3-1 AC米兰
09-10赛季冠军杯小组赛: 皇马主场2-3 AC米兰,客场1-1 AC米兰
10-11赛季冠军杯小组赛: 皇马主场2-0 AC米兰,客场2-2 AC米兰
皇马4比2AC米兰 1955-1956赛季冠军杯半决赛首回合 焦点人物: 迪·斯蒂法诺
两队在欧冠历史上的首场较量发生在这项赛事创立的第一年,当时两队在最后的四强战中相遇。大约有12万5千名观众涌向伯纳乌观看了这场巅峰对决。本场比赛在上半场就开始进入高潮,AC米兰在上半场两度将比分追平,随后在即将进入中场休息前,罗克·奥尔森的进球帮助主队再次取得领先。第62分钟,迪·斯蒂法诺帮助皇马扩大领先优势,这粒进球非常重要,因为在次回合的较量中,回到主场的AC米兰2比1获胜,最终皇马成功挺进那一年的决赛。
皇马3比2AC米兰 1957-1958赛季冠军杯决赛 焦点人物:施阿菲诺 迪·斯蒂法诺 亨托
这一年的欧冠比赛中,发生了举世震惊的慕尼黑空难,这让对皇马构成巨大威胁的曼联元气大伤。不过,即便没有曼联的挑战,皇马第三次夺冠的经历还是相当危险。决赛前米兰巨星施阿菲诺出言不逊,声称迪斯帝法诺和普斯卡什没什么了不起,他才是最出色的.不过当时的米兰阵中除了有这位乌拉圭狂人外,还有伊布的前辈老乡瑞典巨星利德霍尔姆,米兰誓死要终结皇马垄断冠军杯的历史,在这场决赛中,双方90分钟常规时间里打成2比2平。施阿菲诺帮助红黑军团在第59分钟取得领先,斯蒂法诺第74分钟扳平比分。3分钟后,格里尔诺再度帮助AC米兰领先,不过里亚尔第79分钟又帮助皇马扳平比分。进入加时赛后,亨托在第107分钟打进制胜球,帮助球队艰难逆转,捍卫了冠军杯。
皇马1比1AC米兰 1988-1989赛季冠军杯半决赛首回合 焦点人物: 范巴斯滕 古力特 裁判佛雷德利克森
1987年,当AC米兰主席贝鲁斯科尼从帕尔玛挖来阿里戈·萨基时,萨基还没有什么知名度。这名出生于意大利小镇福斯纳诺的主教练改变了这支意大利球队的风格,1988年力压马拉多纳的那不勒斯夺冠后,准备在欧战上大展宏图。先后淘汰了贝尔格莱德红星和不莱梅后碰上了如日中天的皇马。比赛前一天米兰队的安切洛帝问了队友里杰卡尔德一个问题:明天对阵皇家马德里,你紧张不紧张?里杰卡尔德的回答是:我们是欧洲最好的球队,紧张的应该是他们.结果第二天的比赛,皇马果真给米兰制造了非常大的压力,很快就取得了进球,下半场巴斯滕为米兰扳平了比分,并且米兰队控制了场上的绝对优势,古力特一个非常漂亮的进球被裁判佛雷德利克森判罚无效,米兰全队抗议无果,的确这场比赛裁判的很多判罚都引起了米兰队的不满,导致米兰只能遗憾的带着平局离开马德里。
AC米兰5比0皇马 1988-1989赛季冠军杯半决赛次回合 焦点人物: 荷兰三剑客
50年代的皇马和80年代末的米兰,到底谁的攻击力更强呢?似乎这场比赛最具有说服力,因为在50年代的那个超级皇马和那个年代的米兰的过招当中也不过是3:2的比分,而在80年代末的这场颠峰对决中,米兰的攻击力异常的恐怖,荷兰三剑客的威力名震天下,排山倒海似的羞辱了昔日的"冠军杯情人"皇家马德里,之前萨基在AC米兰期间一直推崇的进攻型打法,而且率领队伍在这场比赛中摧枯拉朽般的轻取皇马,这是一项值得称道的成就。两队首回合在伯纳乌1比1战平,而在来到圣西罗后,皇马迎来了一场惨痛的失利,5个进球分别来自卡洛·安切洛蒂、路德·古利特、弗兰克·里杰卡尔德、马尔科·范·巴斯滕以及罗伯托·多纳多尼。红黑军团在那个赛季也捧起了该队近30年来的第一个欧冠奖杯,而且在接下来的一个赛季再次夺冠。自那以后,再也没有球队能够成功卫冕。
皇马1比0AC米兰 1989-1990赛季冠军杯16进8次回合 焦点人物:巴雷西 塔索蒂 科斯塔库塔 马尔蒂尼
在萨基手下,AC米兰不仅仅在进攻方面非常出色。红黑军团主帅还给球队带来了铜墙铁壁般的后防,自皇马在圣西罗惨败后接下来的一个赛季,两队在16 强决战中再次相遇。在首回合,坐镇主场的AC米兰凭借里杰卡尔德和范·巴斯滕的进球2比0获胜,不过在接下来一个回合,皇马做出反击,埃米里奥·布特拉格诺在中场休息前打进一球,将比分差距缩小。但是,皇马就是无法攻进第二个进球,几乎整个下半场,皇马都在米兰的禁区前狂轰乱炸,无奈毛罗·塔索蒂、佛朗哥·巴雷西、亚历山德罗·科斯塔库塔和保罗·马尔蒂尼的世纪最佳防线让皇马前锋桑切斯等人毫无机会,主队皇马一共24次掉进AC米兰后卫大师们创造的越位陷阱里,最后皇马以一球的劣势惨遭淘汰!
AC米兰1:0皇马 2002-2003赛季冠军杯16强分组赛 焦点人物: 舍甫琴科 鲁伊科斯塔
当天的比赛真是星光璀璨,皇马五大巨星除罗纳尔多受伤外全部悉数登场,米兰4个10号除皮尔洛外也全部出勤,前锋线上只顶个舍甫琴科,比赛中两队的传接配合可谓登峰造极,皇马巨星们靠意识进攻,米兰球星们靠战术应对,其中加图索废了菲戈,安布罗西尼成功顶死了齐达内,比赛僵持阶段,米兰大师鲁伊科斯塔一记40米外的世界级诡异传球准确的传到了处在空挡位置上的舍甫琴科,舍甫琴科就这样的打进了制胜的一球,这个进球显然暴露了帕文和埃尔格拉的中卫搭档是多么的业余,随后劳尔打进了一粒进球,可惜越位在先,最后米兰取得了胜利,极大的增强了全队的自信。
皇马2比3AC米兰 2009-2010赛季冠军杯小组赛 焦点人物: 帕托 卡卡
AC米兰队的教练莱昂纳多竟然大胆的摆出了以攻对攻的架势,小罗、帕托、因扎吉组成的三叉戟,刚离开皇马的亨特拉尔做在替补席上,欧足联主席普拉蒂尼也到场观战。第19分钟格拉内罗禁区边缘右脚射门,球打得绵软无力毫无威胁,但迪达出现难以置信的脱手失误,球又打他的膝盖上脱离控制范围,劳尔断球右侧距门8米处小角度推射入空门,皇马1比0! 第37分钟,卡卡在门前21米处射门被挡出左门柱。第43分钟,卡卡又在门前27米处外脚背抽射高出右门角。多次给旧主米兰制造威胁!中场休息退场时,卡卡拥抱了莱昂纳多。第58分钟伤愈的博列洛替下因扎吉,成为了比赛的转折点,随后的30多分钟时间里,米兰依靠博列洛的掩护和神童帕托的灵光乍现,艰难的以3:2赢下了这场经典之战!
皇马2比2AC米兰 2010-2011赛季冠军杯小组赛 焦点人物: 因扎吉
欧洲冠军联赛G组开始第4轮角逐,AC米兰主场2比2平皇马。上半时,迪马里亚单刀球擦柱而出,皮尔洛球门线上顶出对方连续两次射门,伊布错过两次射门机会,此后迪马里亚助攻伊瓜因破门。下半时,替补出场的因扎吉梅开二度,并以70个欧战进球超过劳尔和盖德-穆勒1球,成为欧战射手王(在计算丰田杯进球的欧足联官方进球榜上,因扎吉则以70球追平劳尔)。替补佩德罗-莱昂补时阶段追平比分,将皇马送进16强。
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55-56赛季冠军杯半决赛:皇马分别以4-2,1-2的比分淘汰AC米兰.
57-58赛季冠军杯决赛:皇马3-2AC米兰
63-64赛季冠军杯1/4决赛:皇马分别以4-1,0-2淘汰AC米兰
88-89赛季冠军杯半决赛:AC米兰分别5-0,1-1淘汰皇家马德里
89-90赛季冠军杯第2轮:AC米兰分别以2-0,0-1淘汰皇家马德里
02-03赛季冠军杯第二阶段小组赛.AC米兰主场1-0皇马,在客场1-3皇马
11/14 欧冠杯 皇家马德里 - AC米兰 1 - 0
10/04 欧冠杯 AC米兰 - 皇家马德里 2 - 0
04/19 欧冠杯 AC米兰 - 皇家马德里 5 - 0
04/04 欧冠杯 皇家马德里 - AC米兰 1 - 1
皇马在于意大利球队作战时处于劣势,皇马只是在98年对阵尤文图斯时全场处于被动的情况下1比0险胜获得冠军