叶挺脱党后到德国学习军事,因生活困难开过饭馆,旅欧五年后回到澳门。国民党要人们得知后纷纷送礼拉拢,叶挺一概拒绝并积极寻找共产党。1937年抗战爆发后,他马上赶到延安。毛泽东主持为他召开欢迎大会。会上,叶挺激动地说: “革命好比爬山,许多同志不怕山高,不怕路险,一直向上走。我有一段时间,爬到半山腰又折回去了,现在又跟上来了!”
叶挺受中共中央的委托,以非党员的身份向国民党交涉,将南方八省的红军游击队改编成新四军,并担任军长。
1941年1月皖南事变中,叶挺被扣押。随后,他被解往上饶牢房,接着又关入桂林一个潮湿的山洞中。他为表示抗议拒绝理发。一年多后,蒋介石认为他尝够了苦头可能会被软化,下令押往重庆。据当时的军统特务头子沈醉记载,叶挺下飞机时头发胡子都很长,手持一盏油灯。别人问白日为何举灯,叶挺回答说天还未明,对国民党的黑暗予以了辛辣的讽刺。
叶挺先被送进“优待室”,蒋介石当面劝他“悔过”,陈诚还许以战区副司令长官之职。叶挺断然拒绝,只要求释放被囚的新四军人员。蒋介石恼羞成怒,又把他关入“中美合作所”单独监禁。后来,叶挺曾在特务监视下被流放到恩施、桂林等地,对国民党给的钱拒绝领取,只向朋友借生活费,并说明将来共产党会归还。有的国民党高官到监房探问他日后想干什么,叶挺说,如果能恢复自由,“第一件事就是申请中共中央恢复我的党籍”。他出狱时,解放军各战区都发来贺电。可惜一个月后,叶挺与夫人及一子一女不幸遇难。毛泽东得知后伤感不已,将叶挺在延安的两个儿子接到家中安慰说:“我的家也是你们的家。”