第三章 有 机 化 合 物
知识点分析
1. 有机物概述
1) 有机物含义:
2) 有机物的主要特点是
溶解性: 热稳定性:
可燃性: 导电性 :
熔点: 是否电解质:
相互反应速度:
3) 有机物结构:大多数有机物分子里的碳原子跟其它原子经常以 键结合
2. 甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸的结构
甲烷 乙烯 苯 乙醇 乙酸
化学式
电子式
结构式
结构简式
空间结构
例1、下列化学用语正确的是 ( )
① 羟基的电子式 .. .×O .× ..H ② 乙烯的结构简式:CH2=CH2
③ 甲烷的结构式 H H |—C— | HH ④ 乙烯的结构式: C2H4
⑤ 甲基的电子式 H H .× .×C .× H ⑥硫化氢的电子式 H+[ .. .×S .× ..]2-H+
A. ①④ B. ②④⑥ C. ②③ D. ②③⑤
例2、右图是一个分子的球棍模型图,图中大小“球”表示两种元素的原子,“棍”表示化学键。该模型表示的有机物是 ( )
A. 正丁烷 B. 正丁烯
C. 异丁烷 D. 苯
3. 甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸的物理性质
甲烷 乙烯 苯 乙醇 乙酸
色
态
味
溶解性
密度
例1、下列有关乙醇的物理性质的应用中不正确的是 ( )
A.由于乙醇的密度比水小,所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中药的有效成分
C.由于乙醇能够以任意比溶解于水,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D.由于乙醇容易挥发,所以才有熟语“酒香不怕巷子深”的说法
练习:1、下列物质在水中可以分层,且下层是水的是 ( )
A.苯 B.乙醇 C.溴苯 D.四氯化碳
2、下列用水就能鉴别的一组物质是 ( )
A.苯、己烷、四氯化碳 B.苯、乙醇、四氯化碳
C.苯、乙醇、四氯化碳 D.苯、乙醇、乙酸
3. 中小学生经常使用的修正液中往往含有某种易挥发溶剂,应尽量减少或避免使用,这种溶剂可能是下列物质中的 ( )
A.乙醇 B.三氯乙烯 C.乙酸 D.水
4. 难溶于水而且比水轻的含氧有机物是 ( )
①硝基苯 ②苯 ③溴苯 ④植物油 ⑤乙醇 ⑥乙酸乙酯 ⑦乙酸
A.②④⑥ B.①②③④⑤ C.④⑥ D.①②③
4. 烷烃的通式及烷烃的相似性和物理性质的递变性
烷烃的通式:
烷烃物性的递变 状态:
熔沸点:
例1、某烷烃含有200个氢原子,那么该烃的分子式是 ( )
A.C97H200 B.C98H200 C.C99H200 D.C100H200
例2、常温下,下列物质的状态是气体的是 ( )
A.CH3Cl B.CH2Cl2 C.CHCl3 D.C6H14
练习:1.(1)相对分子质量为72的烷烃的分子式是_______________,
(2)该烷烃在空气中燃烧的化学反应方程式是
(3)它可能的结构简式是 ;
2. 0.15mol某气态烷烃完全燃烧需消耗0.75mol氧气,通过计算求该烃的化学式
5.甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、乙醛的化学性质
有机物 官 能 团 化 学 性 质(写出化学方程式)
甲烷 ①
②
乙烯 ①
②
苯 ①
②
乙醇 ①
②
③
乙酸 ①
②
乙醛 ①
例1、下列有机物分子中,含官能团最多的是 ( )
A. CH3OH B. HCHO C. HCOOCH3 D. HCOOH
例2、区别CH4和C2H4的方法最好是 ( )。
A.比较它们在水中的溶解度大小 B.嗅闻它们的气味
C.通入溴水中观察溶液颜色的变化 D.点燃它们后,观察火焰
例3、下列物质中,在一定条件下既能起加成反应,也能起取代反应,但不能使KMnO4溶液褪色的是 ( )
A 甲烷 B.苯 C.乙烯 D.乙烷
例4、丙烯酸的结构简式为CH2=CH—COOH,其对应的性质中不正确的是 ( )
A.与钠反应放出氢气 B.与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
C.能与溴水发生取代反应 D.发生相互加成反应生成高分子化合物
练习:
1. 下列物质中,能与金属钠反应放出氢气,还能与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳气体的是( )
A、乙醇 B、苯 C、乙醛 D、乙酸
2. 某有机物结构为: CH=CH—CH2—CH2—COOH,它可能具有的性质有 ( )
○1 能使KMnO4酸性溶液褪色 ②能与NaOH溶液反应
○3能发生加聚反应 ○4能与银氨溶液发生银镜反应 ⑤能与乙醇反应
A.只有○1②○3○4 B.只有①②○5 C.只有○1②○3○5 D.①②○3○4○5
3. 从南方往北方长途运输水果时,常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中,其目的是 ( )
A.利用高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌,防止水果霉变
B.利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气,防止水果腐烂
C.利用高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯,防止水果早熟
D.利用高锰酸钾溶液的氧化性,催熟水果
4.苯和乙烯相比较,下列叙述正确的是 ( )
A. 都可以与溴发生取代反应 B. 都容易发生加成反应
C. 乙烯易发生加成反应,苯只能在特殊条件下才发生加成反应
D. 乙烯易被酸性高锰酸钾溶液所氧化,苯不能被酸性高锰酸钾溶液所氧化
5. 乙烯中混有SO2气体,欲除去SO2,得到较纯净的乙烯,最好依次通过下列哪组试剂的洗气瓶 ( )
A.KMnO4酸性溶液、浓H2SO4 B.溴水、浓H2SO4
C.浓H2SO4、KMnO4酸性溶液 D.NaOH溶液、浓H2SO4
6.已知乳酸的结构简式为CH3-CH |OH-COOH。请回答:
(1) 乳酸分子中含有________________和________________两种官能团;
(2) 乳酸跟氢氧化钠溶液反应的化学方程:
(3) 乳酸跟足量的金属钠反应的化学方程:
(4)乳酸跟乙醇发生酯化反应生成的酯的结构简式:
7.乙醇是生活中常见的有机物,能进行如图所示的多种反应,A、B、C、D都是有机物。
(1)写出下列反应的化学方程式
反应①:
反应②:
反应③:
反应④:
(2)比较反应①与钠和水反应的现象有什么相同和不同
相同点:
不同点:
6. 有机反应的类型
1) 取代反应
定义: 有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应
特点:
①卤代反应(写出下列反应的化学方程式)
甲烷与氯气在光照下反应: 苯与溴水,铁屑反应
②硝化反应 ③酯化反应
苯与浓硝酸,浓硫酸在50~60℃共热 乙酸和乙醇在浓硫酸催化下反应
④酯的水解反应
乙酸乙酯的酸性水解
2) 加成反应
定义:有机分子里的不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应
特点:
①与氢加成
乙烯和氢气 苯和氢气
②与卤素加成 ③与卤化氢
乙烯和氯气 乙烯和氯化氢
3) 其它反应类型
①氧化反应 有机物的燃烧,及使高锰酸钾溶液褪色的反应
乙醇的燃烧
乙醇的催化氧化
②聚合反应
制备聚乙烯
例1.下列反应属于取代反应的是: ( )
A. 2NaI+Cl2 == 2NaCl+I2 B. CH2=CH2+Br2 CH2Br CH2Br
C. +Br2 +HBr D. CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O
例2、现有物质:①CH3—CH3 ②CH3CH2Cl ③CH2==CH2 ④HC≡CH ⑤CH3CH2OH 其中能与H2发生加成反应的是 ( )
A. ①② B. ③④ C. ②⑤ D. ①③
1.下列属于取代反应的是 ( )
A.光照射甲烷与氯气的混合气体 B.乙烯通入溴水
C.在三氯化铁作催化剂的条件下,苯与氯气反应 D.乙烯生成聚乙烯通入苯中
2. 酯化反应是有机化学中的一类重要反应,下列对酯化反应理解不正确的是 ( )
A.酯化反应的产物只有酯 B.酯化反应可看成取代反应的一种
C.酯化反应是有限度的 D.浓硫酸可做酯化反应的催化剂
3.将浓溴水加水的颜色变浅,这是由于发生了: ( )
A. 氧化反应 B. 取代反应 C. 加成反应 D. 萃取过程
4. 下列有机物:①CH3CHO ②CH3COOH ③HC≡CH ⑤CH3CH2OH能发生酯化反应的( )
A. ①② B. ③⑤ C. ②⑤ D. ②④
7.同系物和同分异构体
定义 分子式表示 特点 类 别 性 质
同系物
同:
不同:
同分异
构体
同:
不同:
同素异
形体
同:
不同:
同位素
同:
不同:
例1、下列物质属于同系物的一组是 ( )
A.CH4与C2H4 B. 与 CH3-CH2-CH2-CH3
C.C2H6与C3H8 D. O2与O3
例2、下列各项叙述中不正确的是 ( )
A. 同系列内各同系物具有相同的通式 B. 相邻两同系物的系差是14
C. 同系物间互为同分异构体 D. 同系物具有相似的化学性质
例3、同分异构体具有 ( )
A. 相同的分子量和不同的组成 B. 相同的分子组成和不同的分子量
C. 相同的分子结构和不同的分子量 D. 相同的分子组成和不同的分子结构
例4、与CH2=CH―CH2―CH3是同分异构体的是: ( )
A. CH2=CH―CH3 B. CH3―CH=CH-CH3 C. CH2=CH2 D. CH2=CH-CH=CH2
练习: 1.在下列结构的有机化合物中: 属于同分异构体的正确组合是 ( )
A. ①和③ B. ②、③和⑤ C. ①和② D. ④和③
3.下列各组化合物中,属于同分异构体的是 ( )
A. 蔗糖和葡萄糖 B. 淀粉和纤维素 C. 乙烷和乙烯 D. 蔗糖和麦芽糖
4.下列物质属于同系物的一组是 ( )
A. 乙烷和丁烷 B. 果糖和葡萄糖 C. 乙醇和乙酸 D. 醋酸和乙醇
5. 有下列各组物质:A.O2和O3;B. C.CH3—CH2—CH2—CH3 和
CH3—CH(CH3)—CH3; D.冰醋酸和乙酸;E.甲烷和庚烷;F.淀粉和纤维素。
(1). 组两物质互为同位素。 (2) 组两物质互为同素异形体。
(3) 组两物质属于同系物。 (4) 组两物质互为同分异构体。
(5) 组两物质是同系物。
6. 燃烧法是测定有机化合物化学式的一种重要方法。
现在完全燃烧0.1mol某烃,燃烧产物依次通过右图所示的
装置,实验结束后,称得甲装置增重10.8g,乙装置增重
11.2g。求该烃的化学式,并写出其所有同分异构体的结构简式。
8. 糖类、油脂和蛋白质
有机物 结构特点 主要化学性质 用 途
糖
类 单糖 葡萄糖
双糖 蔗糖
多糖 淀粉
纤维素
油脂
蛋白质
糖类、蛋白质的特征反应
葡萄糖 ①
②
淀粉
蛋白质 ①
②
例1、在试管中加入10%的氢氧化钠溶液1mL,然后滴入2%的硫酸铜溶液2-3滴,稍加振荡,加入某病人的尿液,在酒精灯火焰上加热至沸腾,出现砖红色沉淀。该实验现象证明了该人尿液中含有的物质是 ( )
A.尿酸 B.蛋白质 C.葡萄糖 D.氯化钠
例2、可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是 ( )
A.银氨溶液 B.新制氢氧化铜悬浊液 C.石蕊试液 D.碳酸钠溶液
例3、区别棉花和羊毛的最简单的方法是 ( )
A.加入稀硫酸后加热使之水解,检验水解产物能否发生银镜反应
B.浸入浓硝酸中,观察其颜色是否变黄色 C.在火中灼烧,闻其是否有烧焦羽毛的气味
D.通过化学方法测其组成中是否含有硫、氮等元素
练习:1.蔬菜、水果中富含纤维素,纤维素被食入人体后在作用是 ( )
A.为人体内的化学反应提供原料 B.为维持人体生命活动提供能量
C.加强胃肠蠕动,具有通便功能
D.人体中没有水解纤维素的酶,所以纤维素在人体中没有任何作用
2.某些氨基酸在人体中不能合成,必须从食物中补给,这样的氨基酸有多少种( )
A.8种 B.12种 C.20种 D.21种
3.下列物质在碱性、加热的条件下,能与银氨溶液反应生成单质银的是 ( )
A.葡萄糖 B.蔗糖 C.果糖 D.麦芽糖
4. 下列说法正确的是 ( )
A. 碳原子间以单键相连的烃是烷烃 B. 所有糖类物质都有甜味
C. 油与脂肪属于甘油酯 D. 葡萄糖与麦芽糖互为同分异构体
5.青苹果汁遇碘溶液显蓝色,熟苹果汁能还原银氨溶液,这说明: ( )
A.青苹果中只含淀粉不含单糖 B..苹果转熟时单糖聚合成淀粉
C.苹果转熟时淀粉水解为单糖 D.熟苹果中只含单糖不含淀粉
6.有关油脂的说法错误的是 ( )
A、油脂的化学成分是高级脂肪酸的甘油酯 B. 油脂的水解叫做皂化反应
C、植物油可使溴水褪色 D、油脂的硬化是加成反应
7. 区别乙酸,乙醇,葡萄糖溶液,蛋白质溶液的方法
9. 有机实验
1)物质的鉴别
1) 溴水
①不褪色
②褪色 可能发生加成,氧化,取代反应
2) 酸性高锰酸钾溶液
① 不褪色
② 褪色
3) 新制氢氧化铜溶液
① H+ : ② H-C=O :
4) 银氨溶液
H-C=O : 醛类
5) 金属钠
产生氢气 :
注意:凡为水溶液因为溶剂水与金属钠反应放出氢气,故不可使用.
例1.只用一种试剂就可鉴别乙酸溶液,葡萄糖溶液、蔗糖溶液,这种试剂是 ( )。
A.NaOH溶液 B.Cu(OH)2悬浊液 C.石蕊试液 D.Na2CO3溶液
例2. 由于化学反应而能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色的物质是 ( )
A.甲烷 B.苯 C.聚乙烯 D.乙烯
例3.可以用来鉴别甲烷和乙烯,还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是 ( )
A.将混合气体通过盛有硫酸的洗气瓶 B.将混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶
C.将混合气体通过盛有水的洗气瓶 D.将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶
练习:现有四种试剂:①新制Cu(OH)2悬浊液;②浓硝酸;③AgNO3溶液;④碘水。为了鉴别下列四瓶无色溶液,请你选择合适的试剂,将其序号填入相应的括号中。
(1)葡萄糖溶液( ) (2)食盐溶液( )
(3)淀粉溶液( ) (4)鸡蛋清溶液( )
2)物质制备及性质实验
例1. 验证淀粉水解可生成葡萄糖,进行了下列实验,该实验中操作步骤的排列顺序正确的是○1取少量淀粉加水制成溶液 ○2加热煮沸 ○3 加入新制的Cu(OH)2悬浊液○4加入几滴稀硫酸 ○5再加热 ○6加入NaOH溶液,调PH至碱性 ( )
A.○1○4○2○6○3○5 B.○1○4○2○3○5○6
C..○1○2○4○5○3○6 D.○1○5○2○6○4○3
例2. 某同学称取淀粉溶于水,测定淀粉的水解百分率。其程序如下:(共9分)
加碘水 蓝色混合物
淀粉溶液 混合物
(1)各步加入的试剂为:
A ,B ,C 。
(2)加入A溶液而不加入B溶液是否可以 ,其理由是 。
(3)当析出1.44g砖红色沉淀时,淀粉水解率是 。
例3. 如右图,在左试管中先加入2mL 95%的乙醇,并在摇动下缓缓加入3mL浓硫酸,再加入2 mL乙酸,充分摇匀。在右试管中加入5mL饱和Na2CO3溶液。按图连接好装置,用酒精灯对左试管小火加热3~5min后,改用大火加热,当观察到右试管中有明显现象时停止实验。 (1)写出左试管中主要反应的方程式: ; (2)在左试管中放入碎瓷片的作用是:
(3)加入浓硫酸的作用:_______________________________________________;
(4)饱和Na2CO3的作用是: _____________________________________________;
(5)反应开始时用酒精灯对左试管小火加热的原因是:
_________________________ ______;(已知乙酸乙酯的沸点为77℃;乙醇的沸点为78.5℃;乙酸的沸点为117.9℃)后改用大火加热的目的是 。
(6)右试管中观察到的现象是:
(7)分离右试管中所得乙酸乙酯和Na2CO3溶液的操作为(只填名称) ,所需主要仪器为 。
(8)实验生成的乙酸乙酯,其密度比水 ,有 气味。
例4. 纤维素属于多糖,在稀酸的催化作用下,可以水解为葡萄糖。下面是某同学进行的“纤维素水解实验”步骤:①将一小团棉花放在试管中,加入3-5滴90%的硫酸,并且用玻璃棒小心地把棉花捣成糊状;②在酒精灯火焰上稍微加热,使之成为亮棕色;③在亮棕色溶液中加入2mL新制备的氢氧化铜悬浊液,加热煮沸。可是该同学并没有观察到预期的实验现象。
请回答下列问题:
(1)写出纤维素水解的化学方程式: 。
(2)试分析该同学实验失败的原因:_ ________________。
(3)请补写出正确的实验操作: 。
(4)在该同学的实验步骤②后的亮棕色溶液中直接滴加硫酸铜溶液,然后滴加过量的氢氧化钠溶液。这种操作能否观察到预期的实验现象?预期的实验现象是什么?
10.烷烃的命名
命名原则:
例1、有机物CH3—CH—CH2—CH—CH3的名称是__________________________.
∣ ∣
CH3 CH2—CH3
例2、
烷烃 的名称正确的是 ( )
A. 二甲基戊烷 B. 3,4─二甲基戊烷
C. 2,3─甲基戊烷 D. 2,3─二甲基戊烷
练习:
1.下列括号内的答案正确的是: ( )
A. CH3CHCH2|C2H5CH3 (2–乙基丁烷) B. CH3CH2 CH3 | CH CH | CH3CH3 (3,4–二甲基戊烷)
C. CH3 C2H5 | CH CH | CH3CH3(2–甲基–3–甲基丁烷) D. CH3CH2-C2H5|C-CH3|C2H5(3–甲基–3–乙基戊烷)
2.
A. 3,3-二甲基-4-乙基戊烷 B. 3,4-二甲基-4-乙基戊烷
C. 2,3,3-三甲基戊烷 D. 3,3,4-三甲基已烷
3.. 用系统命名法命名下列有机物
1)CH3-CH2-CH |CH3-CH2-CH2-CH3
2)CH3-CH |CH3-CH2-CH3
3)CH3-CH2-CH |CH2 |CH3-CH |CH3-CH2-CH2-CH3
第一部分:
一、同系物
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。
同系物的判断要点:
1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。
2、组成元素种类必须相同
3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者无支链,后者有支链仍为同系物。
4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,且组成相差一个CH2原子团,但不是同系物。
5、同分异构体之间不是同系物。
二、同分异构体
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
1、同分异构体的种类:
⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。
⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。
各类有机物异构体情况:
⑴ CnH2n+2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4
⑵ CnH2n:单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、
CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、
⑶ CnH2n-2:炔烃、二烯烃。如:CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2
⑷ CnH2n-6:芳香烃(苯及其同系物)。如: 、 、
⑸ CnH2n+2O:饱和脂肪醇、醚。如:CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3
⑹ CnH2nO:醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、
、 、
⑺ CnH2nO2:羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如:CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH
⑻ CnH2n+1NO2:硝基烷、氨基酸。如:CH3CH2NO2、H2NCH2COOH
⑼ Cn(H2O)m:糖类。如:
C6H12O6:CH2OH(CHOH)4CHO,CH2OH(CHOH)3COCH2OH
C12H22O11:蔗糖、麦芽糖。
2、同分异构体的书写规律:
⑴ 烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。
⑵ 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构,书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。
⑶ 芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
3、判断同分异构体的常见方法:
⑴ 记忆法:
① 碳原子数目1~5的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷和丙烷均无异构体,丁烷有两种异构体,戊烷有三种异构体。
② 碳原子数目1~4的一价烷基:甲基一种(—CH3),乙基一种(—CH2CH3)、丙基两种
(—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2)、
丁基四种(—CH2CH2CH2CH3、 、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3)
③ 一价苯基一种、二价苯基三种(邻、间、对三种)。
⑵ 基团连接法:将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。
如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种,戊醛、戊酸(分别看作丁基跟 醛基、羧基连接而成)也分别有四种。
⑶ 等同转换法:将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。
如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子,而H原子转换为Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也有两种结构。
⑷ 等效氢法:等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有:
① 同一碳原子上连接的氢原子等效。
② 同一碳原子上连接的—CH3中氢原子等效。如:新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上,故新戊烷分子中的12个氢原子等效。
③ 同一分子中处于镜面对称(或轴对称)位置的氢原子等效。如: 分子中的18个氢原子等效。
三、有机物的系统命名法
1、烷烃的系统命名法
⑴ 定主链:就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定)
⑵ 找支链:就近不就远。从离取代基最近的一端编号。
⑶ 命名:
① 就多不就少。若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。
② 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优先编号(若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从哪一端编起)。
③ 先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简单到复杂;相同的取代基合并以汉字数字标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之间以“,”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。
⑷ 烷烃命名书写的格式:
2、含有官能团的化合物的命名
⑴ 定母体:根据化合物分子中的官能团确定母体。如:含碳碳双键的化合物,以烯为母体,化合物的最后名称为“某烯”;含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体;苯的同系物以苯为母体命名。
⑵ 定主链:以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。
⑶ 命名:官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。
如:
,叫作:2,3—二甲基—2—丁醇
,叫作:2,3—二甲基—2—乙基丁醛
四、有机物的物理性质
1、状态:
固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(16.6℃以下);
气态:C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;
液态:
油状:乙酸乙酯、油酸;
粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。
2、气味:
无味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味);
稍有气味:乙烯;
特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;
香味:乙醇、低级酯;
3、颜色:
白色:葡萄糖、多糖
黑色或深棕色:石油
4、密度:
比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油;
比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。
5、挥发性:
乙醇、乙醛、乙酸。
6、水溶性:
不溶:高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4;
易溶:甲醛、乙酸、乙二醇;
与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。
五、最简式相同的有机物
1、CH:C2H2、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯);
2、CH2:烯烃和环烷烃;
3、CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖;
4、CnH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯;如乙醛(C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2)
5、炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。
如:丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12)
六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质
1、有机物:
⑴ 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等)
⑵ 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等)
⑶ 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)
⑷ 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)
⑸ 天然橡胶(聚异戊二烯)
2、无机物:
⑴ -2价的S(硫化氢及硫化物)
⑵ + 4价的S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐)
⑶ + 2价的Fe
6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr3
6FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3
2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2
⑷ Zn、Mg等单质 如
⑸ -1价的I(氢碘酸及碘化物)变色
⑹ NaOH等强碱、Na2CO3和AgNO3等盐
Br2 + H2O = HBr + HBrO
2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2↑+ H2O
HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3
七、能萃取溴而使溴水褪色的物质
上层变无色的(ρ>1):卤代烃(CCl4、氯仿、溴苯等)、CS2等;
下层变无色的(ρ<1):直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃(如己烷等)等
八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质
1、有机物:
⑴ 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等)
⑵ 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等)
⑶ 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)
⑷ 醇类物质(乙醇等)
⑸ 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)
⑹ 天然橡胶(聚异戊二烯)
⑺ 苯的同系物
2、无机物:
⑴ 氢卤酸及卤化物(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物)
⑵ + 2价的Fe(亚铁盐及氢氧化亚铁)
⑶ -2价的S(硫化氢及硫化物)
⑷ + 4价的S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐)
⑸ 双氧水(H2O2)
第二部分:
一、有机物的结构与性质
1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质
(1)烷烃
A) 官能团:无 ;通式:CnH2n+2;代表物:CH4
B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。
C) 化学性质:
①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)
, ,……。
②燃烧
③热裂解
(2)烯烃:
A) 官能团: ;通式:CnH2n(n≥2);代表物:H2C=CH2
B) 结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
C) 化学性质:
①加成反应(与X2、H2、HX、H2O等)
②加聚反应(与自身、其他烯烃)
③燃烧
(3)炔烃:
A) 官能团:—C≡C— ;通式:CnH2n—2(n≥2);代表物:HC≡CH
B) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
C) 化学性质:(略)
(4)苯及苯的同系物:
A) 通式:CnH2n—6(n≥6);代表物:
B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C原子和6个H原子共平面。
C)化学性质:
①取代反应(与液溴、HNO3、H2SO4等)
②加成反应(与H2、Cl2等)
(5)醇类:
A) 官能团:—OH(醇羟基); 代表物: CH3CH2OH、HOCH2CH2OH
B) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。
C) 化学性质:
①羟基氢原子被活泼金属置换的反应
②跟氢卤酸的反应
③催化氧化(α—H)
(与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子,与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子,依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……)
④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)
(6)醛酮
A) 官能团: (或—CHO)、 (或—CO—) ;代表物:CH3CHO、HCHO 、
B) 结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C) 化学性质:
①加成反应(加氢、氢化或还原反应)
②氧化反应(醛的还原性)
(7)羧酸
A) 官能团: (或—COOH);代表物:CH3COOH
B) 结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C) 化学性质:
①具有无机酸的通性
②酯化反应
(8)酯类
A) 官能团: (或—COOR)(R为烃基); 代表物: CH3COOCH2CH3
B) 结构特点:成键情况与羧基碳原子类似
C) 化学性质:
水解反应(酸性或碱性条件下)
(9)氨基酸
A) 官能团:—NH2、—COOH ; 代表物:
B) 化学性质: 因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。
3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质
(1)单糖
A) 代表物:葡萄糖、果糖(C6H12O6)
B) 结构特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮
C) 化学性质:①葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等;②具有多元醇的化学性质。
(2)二糖
A) 代表物:蔗糖、麦芽糖(C12H22O11)
B) 结构特点:蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基。
C) 化学性质:
①蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。
②水解反应
(3)多糖
A) 代表物:淀粉、纤维素 [ (C6H10O5)n ]
B) 结构特点:由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。
C) 化学性质:
①淀粉遇碘变蓝。
②水解反应(最终产物均为葡萄糖)
(4)蛋白质
A) 结构特点:由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。
B) 化学性质:
①两性:分子中存在氨基和羧基,所以具有两性。
②盐析:蛋白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的,采用多次盐析可分离和提纯蛋白质(胶体的性质)
③变性:蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结,称为变性。变性是不可逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。
④颜色反应:蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。
⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。
⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。
(5)油脂
A)组成:油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂。天然油脂属于混合物,不属于高分子化合物。
B) 代表物:
油酸甘油酯: 硬脂酸甘油酯:
C) 结构特点:油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为:
R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯。
D) 化学性质:
①氢化:油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。
②水解:类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应(生成高级脂肪酸钠),皂化后通过盐析(加入食盐)使肥皂析出(上层)。
5、重要有机化学反应的反应机理
(1)醇的催化氧化反应
说明:若醇没有α—H,则不能进行催化氧化反应。
(2)酯化反应
说明:酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余部分结合生成酯。
二、有机化学反应类型
1、取代反应
指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。
常见的取代反应:
⑴烃(主要是烷烃和芳香烃)的卤代反应;⑵芳香烃的硝化反应;⑶醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应;⑷酯类(包括油脂)的水解反应;⑸酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。
2、加成反应
指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。
常见的加成反应:⑴烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应(也叫加氢反应、氢化或还原反应);⑵烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应;⑶烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。
3、聚合反应
指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体,聚合后生成的大分子叫作聚合物。
常见的聚合反应:
加聚反应:指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。
较常见的加聚反应:
①单烯烃的加聚反应
在方程式中,—CH2—CH2—叫作链节, 中n叫作聚合度,CH2=CH2叫作单体, 叫作加聚物(或高聚物)
②二烯烃的加聚反应
4、氧化和还原反应
(1)氧化反应:有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。
常见的氧化反应:
①有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如:R—CH=CH—R′、R—C≡C—R′、 (具有α—
H)、—OH、R—CHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②醇的催化氧化(脱氢)反应
醛的氧化反应
③醛的银镜反应、费林反应(凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构,都可以发生此类反应)
(2)还原反应:有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。
三、有机化学计算
1、有机物化学式的确定
(1)确定有机物的式量的方法
①根据标准状况下气体的密度ρ,求算该气体的式量:M = 22.4ρ(标准状况)
②根据气体A对气体B的相对密度D,求算气体A的式量:MA = DMB
③求混合物的平均式量:M = m(混总)/n(混总)
④根据化学反应方程式计算烃的式量。
⑤应用原子个数较少的元素的质量分数,在假设它们的个数为1、2、3时,求出式量。
(2)确定化学式的方法
①根据式量和最简式确定有机物的分子式。
②根据式量,计算一个分子中各元素的原子个数,确定有机物的分子式。
③当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式,求算n值,确定分子式。
④根据混合物的平均式量,推算混合物中有机物的分子式。
(3)确定有机物化学式的一般途径
(4)有关烃的混合物计算的几条规律
①若平均式量小于26,则一定有CH4
②平均分子组成中,l < n(C) < 2,则一定有CH4。
③平均分子组成中,2 < n(H) < 4,则一定有C2H2。
2、有机物燃烧规律及其运用
(1)物质的量一定的有机物燃烧
规律一:等物质的量的烃和,完全燃烧耗氧量相同。
[]
规律二:等物质的量的不同有机物、、、(其中变量x、y为正整数),完全燃烧耗氧量相同。或者说,一定物质的量的由不同有机物、、、(其中变量x、y为正整数)组成的混合物,无论以何种比例混合,完全燃烧耗氧量相同,且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。
符合上述组成的物质常见的有:
①相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛。其组成分别为
与即;与即。
②相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇。
即、即。
③相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯
与即
规律三:若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H2O的量相同,则氢原子数相同,符合通式(其中变量x为正整数);若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的CO2的量相同,则碳原子数相同,符合通式(其中变量x为正整数)。
(2)质量一定的有机物燃烧
规律一:从C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等质量的碳、氢燃烧,氢耗氧量是碳的3倍。可将→,从而判断%m(H)或%m(C)。推知:质量相同的烃(),m/n越大,则生成的CO2越少,生成的H2O越多,耗氧量越多。
规律二:质量相同的下列两种有机物与完全燃烧生成CO2物质的量相同;质量相同的下列两种有机物与,燃烧生成H2O物质的量相同。
规律三:等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时,耗氧量相同,生成的CO2和H2O的量也相同。或者说,最简式相同的有机物无论以何种比例混合,只要总质量相同,耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。
(3)由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成
当温度在100℃以上时,气态烃完全燃烧的化学方程式为:
①△V > 0,m/4 > 1,m > 4。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。
②△V = 0,m/4 = 1,m = 4。、CH4,C2H4,C3H4,C4H4。
③△V < 0,m/4 < 1,m < 4。只有C2H2符合。
(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量之比,可推导有机物的可能结构
①若耗氧量与生成的CO2的物质的量相等时,有机物可表示为
②若耗氧量大于生成的CO2的物质的量时,有机物可表示为
③若耗氧量小于生成的CO2的物质的量时,有机物可表示为
(以上x、y、m、n均为正整数)
五、其他
最简式相同的有机物
(1)CH:C2H2、C4H4(乙烯基乙炔)、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯)
(2)CH2:烯烃和环烯烃
(3)CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖
(4)CnH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯。如:乙醛(C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2)
(5)炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12)
甲烷燃烧
CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)
甲烷隔绝空气高温分解
甲烷分解很复杂,以下是最终分解。CH4→C+2H2(条件为高温高压,催化剂)
甲烷和氯气发生取代反应
CH4+Cl2→CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2→CCl4+HCl (条件都为光照。 )
实验室制甲烷
CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4(条件是CaO 加热)
乙烯燃烧
CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃)
乙烯和溴水
CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br
乙烯和水
CH2=CH2+H20→CH3CH2OH (条件为催化剂)
乙烯和氯化氢
CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl
乙烯和氢气
CH2=CH2+H2→CH3-CH3 (条件为催化剂)
乙烯聚合
nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- (条件为催化剂)
氯乙烯聚合
nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- (条件为催化剂)
实验室制乙烯
CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O (条件为加热,浓H2SO4)
乙炔燃烧
C2H2+3O2→2CO2+H2O (条件为点燃)
乙炔和溴水
C2H2+2Br2→C2H2Br4
乙炔和氯化氢
两步反应:C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2
乙炔和氢气
两步反应:C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 (条件为催化剂)
实验室制乙炔
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。
CaCO3 === CaO + CO2 2CaO+5C===2CaC2+CO2
CaC2+2H2O→C2H2+Ca(OH)2
C+H2O===CO+H2-----高温
C2H2+H2→C2H4 ----乙炔加成生成乙烯
C2H4可聚合
苯燃烧
2C6H6+15O2→12CO2+6H2O (条件为点燃)
苯和液溴的取代
C6H6+Br2→C6H5Br+HBr
苯和浓硫酸浓硝酸
C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O (条件为浓硫酸)
苯和氢气
C6H6+3H2→C6H12 (条件为催化剂)
乙醇完全燃烧的方程式
C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O (条件为点燃)
乙醇的催化氧化的方程式
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂)(这是总方程式)
乙醇发生消去反应的方程式
CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O (条件为浓硫酸 170摄氏度)
两分子乙醇发生分子间脱水
2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度)
乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式
CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O
乙酸和镁
Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2
乙酸和氧化钙
2CH3COOH+CaO→(CH3CH2)2Ca+H2O
乙酸和氢氧化钠
CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH
乙酸和碳酸钠
Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑
甲醛和新制的氢氧化铜
HCHO+4Cu(OH)2→2Cu2O+CO2↑+5H2O
乙醛和新制的氢氧化铜
CH3CHO+2Cu→Cu2O(沉淀)+CH3COOH+2H2O
乙醛氧化为乙酸
2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂或加温)
烯烃是指含有C=C键的碳氢化合物。属于不饱和烃。烯烃分子通式为CnH2n,非极性分子,不溶或微溶于水。容易发生加成、聚合、氧化反应等。
乙烯的物理性质
通常情况下,无色稍有气味的气体,密度略小比空气,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。
1) 氧化反应:
①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,由此可用鉴别乙烯。
②易燃烧,并放出热量,燃烧时火焰明亮,并产生黑烟。
2) 加成反应:有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
3) 聚合反应:
2.乙烯的实验室制法
(1)反应原理:CH3CH2OH===CH2=CH2↑+H2O (条件为加热,浓H2SO4)
(2)发生装置:选用“液液加热制气体”的反应装置。
(3)收集方法:排水集气法。
(4)注意事项:
①反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3。
②在圆底烧瓶中加少量碎瓷片,目的是防止反应混合物在受热时暴沸。
③温度计水银球应插在液面下,以准确测定反应液温度。加热时要使温度迅速提高到170℃,以减少乙醚生成的机会。
④在制取乙烯的反应中,浓硫酸不但是催化剂、吸水剂,也是氧化剂,在反应过程中易将乙醇氧化,最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑),而硫酸本身被还原成SO2。SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。因此,在做乙烯的性质实验前,可以将气体通过NaOH溶液以洗涤除去SO2,得到较纯净的乙烯。
乙炔又称电石气。结构简式HC≡CH,是最简单的炔烃。化学式C2H2
分子结构:分子为直线形的非极性分子。
无色、无味、易燃的气体,微溶于水,易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。
化学性质很活泼,能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应。
能使高锰酸钾溶液的紫色褪去。
乙炔的实验室制法:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
化学性质:
(1)氧化反应:
a.可燃性:2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O
现象:火焰明亮、带浓烟 。
b.被KMnO4氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)加成反应:可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。
现象:溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色
与H2的加成
CH≡CH+H2 → CH2=CH2
与H2的加成
两步反应:C2H2+H2→C2H4
C2H2+2H2→C2H6 (条件为催化剂)
氯乙烯用于制聚氯乙烯
C2H2+HCl→C2H3Cl nCH2=CHCl→=-[-CH2-CHCl-]n- (条件为催化剂)
(3)由于乙炔与乙烯都是不饱和烃,所以化学性质基本相似。金属取代反应:将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。乙炔与银氨溶液反应,产生白色乙炔银沉淀.
1、 卤化烃:官能团,卤原子
在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇
在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃
2、 醇:官能团,醇羟基
能与钠反应,产生氢气
能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去)
能与羧酸发生酯化反应
能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)
3、 醛:官能团,醛基
能与银氨溶液发生银镜反应
能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀
能被氧化成羧酸
能被加氢还原成醇
4、 酚,官能团,酚羟基
具有酸性
能钠反应得到氢气
酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基
能与羧酸发生酯化
5、 羧酸,官能团,羧基
具有酸性(一般酸性强于碳酸)
能与钠反应得到氢气
不能被还原成醛(注意是“不能”)
能与醇发生酯化反应
6、 酯,官能团,酯基
能发生水解得到酸和醇
物质的制取:
实验室制甲烷
CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4 (条件是CaO 加热)
实验室制乙烯
CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O (条件为加热,浓H2SO4)
实验室制乙炔
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
工业制取乙醇:
C2H4+H20→CH3CH2OH (条件为催化剂)
乙醛的制取
乙炔水化法:C2H2+H2O→C2H4O(条件为催化剂,加热加压)
乙烯氧化法:2 CH2=CH2+O2→2CH3CHO(条件为催化剂,加热)
乙醇氧化法:2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂,加热)
乙酸的制取
乙醛氧化为乙酸 :2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂和加温)
加聚反应:
乙烯聚合
nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- (条件为催化剂)
氯乙烯聚合
nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- (条件为催化剂)
氧化反应:
甲烷燃烧
CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)
乙烯燃烧
CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃)
乙炔燃烧
C2H2+3O2→2CO2+H2O (条件为点燃)
苯燃烧
2C6H6+15O2→12CO2+6H2O (条件为点燃)
乙醇完全燃烧的方程式
C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O (条件为点燃)
乙醇的催化氧化的方程式
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂)
乙醛的催化氧化:
CH3CHO+O2→2CH3COOH (条件为催化剂加热)
取代反应:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。
甲烷和氯气发生取代反应
CH4+Cl2→CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2→CCl4+HCl
(条件都为光照。)
苯和浓硫酸浓硝酸
C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O (条件为浓硫酸)
苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如:
酚与浓溴水的取代。如:
烷烃与卤素单质在光照下的取代。如:
酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应,其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如:
水解反应。水分子中的-OH或-H取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。
①卤代烃水解生成醇。如:
②酯水解生成羧酸(羧酸盐)和醇。如:
乙酸乙酯的水解:
CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH(条件为无机酸式碱)
加成反应。
不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成别的有机物的反应。
乙烯和溴水
CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br
乙烯和水
CH2=CH2+H20→CH3CH2OH (条件为催化剂)
乙烯和氯化氢
CH2=H2+HCl→CH3-CH2Cl
乙烯和氢气
CH2=CH2+H2→CH3-CH3 (条件为催化剂)
乙炔和溴水
C2H2+2Br2→C2H2Br4
乙炔和氯化氢
两步反应:C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2
乙炔和氢气
两步反应:C2H2+H2→C2H4---------C2H2+2H2→C2H6 (条件为催化剂)
苯和氢气
C6H6+3H2→C6H12 (条件为催化剂)
消去反应。有机分子中脱去一个小分子(水、卤化氢等),而生成不饱和(含碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。
乙醇发生消去反应的方程式
CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O (条件为浓硫酸 170摄氏度)
两分子乙醇发生分子间脱水
2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140℃)
不是很完全,但是基本可以完成了。
非自己整理,给你个贴http://tieba.baidu.com/f?z=571407522&ct=335544320&lm=0&sc=0&rn=30&tn=baiduPostBrowser&word=%B8%DF%D6%D0%BB%AF%D1%A7&pn=30
乙炔燃烧
2C2H2+3O2→2CO2+H2O (条件为点燃) 忘记配平了