你好，请问一下，虽然古巴免签证的，但是国内出关的问题难解决，如果去香港，再从香港出发是否可行？

chantanwing有关免签的说法并不正确。
虽然有些国家对中国是免签的，但中国边检并不认，所以如果你持中国内地护照的话，没有有效签证是无法出境的，哪怕你的目的地是免签国家。比如你想去贝宁（贝宁对中国护照免签），也买了往返贝宁的机票，而且有贝宁的酒店订单，但护照上没有任何国家的有效签证，那么你出境的时候就会被中国边检拦下来。但如果你现在经在中国内地的境外了（比如你现在正在埃及），直接去贝宁，则不需要任何签证。仅有的两个例外是印度尼西亚和马尔代夫。这两个国家对中国护照是落地签的，中国边检也承认。比如你持往返印尼的机票和空白护照，中国边检会放行让你出关。
有关入境香港，chantanwing的回答是正确的。不管你护照上有没有签证，只要护照有效，并且有香港出发机票，即可进入香港并逗留不超过7日。如果是从外国飞抵香港，则只需要有护照即可。
古巴对中国护照实际上是免签的，买个旅游卡即可。但如果你从国内出发，单凭护照、机票和酒店订单是无法从任何一个口岸出境的。因此你要事先在古巴驻华使领馆办好旅游签证才可以出关。古巴除了驻京使馆以外，在上海、广州各有一个领事馆，你属于哪个领区就去哪个领事馆办理。手续很简单，往返古巴机票、古巴酒店订单、境外旅游保险（只认中国人保PICC和平安保险两家的）、护照、照片、签证费即可。你说的那个问题完全不用担心，古巴早就已经考虑到这个事了。申请的旅游签证是另纸签，就是签证不贴在你的护照上，而是另外给你一张签证纸（样式和旅游卡完全一样），上面打印了你的姓名、护照号、出发地、出生年月等等，你凭这个和护照同时使用，进入古巴。古巴的入出境章也不盖在你的护照上而是盖在签证纸上，你的护照上不会留下任何进出古巴的痕迹，只有中国的出入境章各一个。其实有古巴签证，对以后可能会有影响的只有美国一个国家。其它西方国家无影响。本人有过N个古巴签证（其中还有贴在护照上的，因为不是旅游签证），后来签非洲、拉美以及申根签证都没有任何影响。担心的话你可以申请签证的时候询问一下是不是旅游卡Tarjeta de Turista或是不是另纸签。
另外纠正你一下，应该是出“上海机场边检”而不是“上海机场海关”。海关只查物不查人，查的是有没有违禁品及应税物品，边检才是查护照及签证是否齐全有效的。
这里顺便说一下你想从香港走的事。如果你嫌麻烦不想办签证，想先用港澳通行证去香港，然后去古巴，再经香港回内地，是可以的，因为香港有一个“附带行程”的规定，允许你在香港签注有效期内去除了内地以外的其它地区再回港。但如果这样走，你的全部行程必须在7天（一个签注所允许的周期）内完成，最多不超过8天。比如说你1日进入香港，那么你最晚香港时间的8日就必须回到香港了，9日就得回内地。而且这样走的话证件的使用比较复杂。进出内地及两次进出香港都用港澳通行证（要有香港签注），但办理登机手续及进出古巴要用护照。

只要你有第三国的机票，持空白护照完全可以入境香港，再由香港飞往古巴。
而且入境香港的时候，入境处会发给你香港7日免签证的待遇！
回国的时候经香港回国亦然！