贾斯汀·汀布莱克 (Justin Timberlake) 在经历了两次失败的恋爱之后与布兰妮·斯皮尔斯 (Britney Spears) 高调恋爱,他们曾是New Mickey Club的同学。但是在2002年3月他们突然向外部宣称分手,大家普遍认同的原因是布兰妮·斯皮尔斯 (Britney Spears) 出轨与Wade调情,一个舞蹈老师,是贾斯汀·汀布莱克 (Justin Timberlake) 与布兰妮·斯皮尔斯 (Britney Spears) 的共同朋友!布兰妮·斯皮尔斯 (Britney Spears) 的母亲Lynn对这次分手抱着失望的态度,但是她对布兰妮·斯皮尔斯 (Britney Spears) 的评价却很是缓和,“布兰妮·斯皮尔斯 (Britney Spears) 是我看着长大的,他们做了10几年的朋友,到他们恋爱,迸出的火花。布兰妮·斯皮尔斯 (Britney Spears) 是一个很甜的女孩,我只是不满意她的出轨”这次分手为贾斯汀·汀布莱克 (Justin Timberlake) 今后的经典金曲Cry Me A River提供了素材。也成为了《Justified》中流传甚广的歌曲。
布兰妮和贾斯汀这对美国乐坛昔日的“金童玉女”,曾是美国乃至全世界最为津津乐道的明星情侣,外界和小报媒体关于他们分手的原因众说纷纭,有一个说法是贾斯汀在巡演的时候布兰妮和自己的舞伴发生了性关系。但是后遭到布兰妮的否认,这么长时间了两人都没有正面说过原因,布兰妮曾经对媒体说媒体的过分关注是一个很大的原因,两人繁忙的工作,造成了重重误解,缺乏沟通造成了误会越来越深,最终分手。
布兰妮和贾斯汀分手后两人都非常痛苦,布兰妮说这是自己第一次认真的恋爱,和贾斯汀的分手把心都掏空了。布兰妮后来一系列“匪夷所思”的行为都被外界认为是没有从和贾斯汀的分手中得到恢复。
贾斯汀和布兰妮分手后痛苦了一段时间后,和比自己大很多的“霹雳娇娃”卡梅隆迪亚兹在一起了,但是一年以后友好分手。后在大约2005年的一次聚会上认识了现在的女友杰西卡·贝尔,他们相处一段时间后深深爱上对方。值得注意的是贾斯汀对布兰妮是一见钟情,而对现任女友是逐渐培养的感情。