无可奈何花落去，本意是指秋冬之际，百花在寒风中无奈的凋零；似曾相识燕归来，是说春来又回来啦，燕子也飞回来啦，那只是不是去年我认识或记得的那只飞燕呢？
这俩句话简明深刻的刻画了四季的轮回交替，却也深深抒发和体现了作者对世态炎凉，不断的失去和不断地重复，，一种难以释怀的无奈何感慨。
前面高楼居士提供的赏析很好，不失为一篇很专业的赏析文章。但没有直接回答提问的关键，关键是“何时的生活和心情？”
我的拙见是：
这两句词写的是人生得意复失意时对旧生活的感叹及对新生活的积极向往。
前句“无可奈何花落去”写出曾经花繁叶茂的得意生活及秋来花谢萧落无奈失意；后句“似曾相识燕归来”则是写秋尽冬过，春暖燕回一派重生新机蓬勃向上，对新的生活充满了希望，似乎已展望着新一度的花繁叶茂。
还有一个理解就是从人生的巅峰逐渐跌落下来，“无可奈何花落去”；几经浮华又返朴归真，叶落归根又回到最初最真实的自已的田园生活，新的春天里“似曾相识燕归来”，而对于作者的田园家乡，自已不也是似曾相识的归来燕吗？
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