卤代烯烃可以与格式试剂反应吗?

2025-03-17 22:08:15
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回答1:

首先回答可以反应。

格式试剂是由金属镁和卤代烃在乙醚中反应得到。

在其结构中,镁原子与碳链直接相连。相比碳原子,镁原子的电负性更弱,因而镁-碳键的成键电子偏向碳,使得碳带部分负电荷。

带有部分负电荷的碳会进攻卤代烃的α-C(因为卤素的电负性更强,使得α-C带部分正电荷),最终得到对称的烷烃,即格式试剂可以作为亲核试剂与卤代烃发生亲核取代反应。

格式试剂与卤代烃的反应相对于格式试剂制备试验是副反应,因而需要控制,可以采用如下的办法:

  1. 镁过量

  2. 卤代烃逐滴加入乙醚和镁条中(镁过量)。