苯酚和浓溴水反应是一个亲电取代反应,生成三溴苯酚沉淀,一种邻对位三取代的产物。
苯酚一般不会发生羟基的间位取代,这是由苯酚自身的性质决定的。
苯酚中,苯环上的羟基有供电子共轭效应,使得羟基邻位和对位的电子密度增大,因此,亲电取代一般都发生在羟基的邻对位,间位取代是相对禁阻的。
不同官能团的活化作用是不同的,像甲基和羟基之类的活化的是邻位和对位,而酯基和硝基之类的活化的是间位,另外化学老师有强调过,不同官能团在活化不同位置的同时也会抑制其它位置,所以活化了邻对位间位就会被抑制,活化了间位邻对位就会被抑制,你要取代被抑制的位置比你取代不活化的分子还难,因而你是不可能得到间位的取代物的。
(1)苯酚和浓溴水反应 ---邻,对位取代是主产物!
(2)苯酚和浓溴水反应---间位取代是次要的!