一个酸电离后的阴离子能与旁边的氢形成氢键,那么其负电荷会被分散掉,从而负电荷密度降低,阴离子稳定性增强,酸的酸性增强。
比如邻苯二甲酸,电离一个氢过后,羧基负离子能与旁边未电离羧基的氢形成氢键,负电荷实际上是被两个羧基均分的。这种负电荷分散的结构比负电荷集中在一个羧基的结构稳定得多。
扩展资料:
氢键的分类:
1、同种分子之间:
现以HF为例说明氢键的形成。在HF分子中,由于F的电负性很大,共用电子对强烈偏向F原子一边,而H原子核外只有一个电子,其电子云向F原子偏移的结果,使得它几乎要呈质子状态。
2、不同种分子之间:
不仅同种分子之间可以存在氢键,某些不同种分子之间也可能形成氢键。例如 氨气与水之间。所以这就导致了氨气在水中的惊人溶解度:1体积水中可溶解700体积氨气。
3、分子内氢键:
某些分子内,例如硝酸、邻硝基苯酚分子可以形成分子内氢键,还有一个苯环上连有两个羟基,一个羟基中的氢与另一个羟基中的氧形成氢键。分子内氢键由于受环状结构的限制,X-H…Y往往不能在同一直线上。
4、双氢键与Π氢键:
不同分子之间还可能形成双氢键效应,写为B-H… H-A。
参考资料来源:百度百科-氢键
首先应该明白,酸电离后形成的阴离子越稳定,那么酸性越强。而负电荷密度是影响阴离子稳定性的重要因素。负电荷密度越低,阴离子越稳定。
如果一个酸电离后的阴离子能与旁边的氢形成氢键,那么其负电荷会被分散掉,从而负电荷密度降低,阴离子稳定性增强,酸的酸性增强。
比如邻苯二甲酸,电离一个氢过后,羧基负离子能与旁边未电离羧基的氢形成氢键,负电荷实际上是被两个羧基均分的。这种负电荷分散的结构比负电荷集中在一个羧基的结构稳定得多。
所以邻苯二甲酸的酸性(pka1 = 2.76)比间位异构体(pka1 = 3.7)和对位异构体(pka1 = 3.5)都更强。后面两个由于羧基隔得远,无法形成分子内氢键。
另外一个典型的例子是水杨酸(2-羟基苯甲酸)。水杨酸电离后,羧基阴离子可以与它邻位的羟基形成氢键而得到稳定。所以水杨酸的酸性比3-羟基苯甲酸和4-羟基苯甲酸都要强。
水杨酸的酸性甚至比苯甲酸还强,尽管前者有一个强+C效应的羟基。一般来讲+C效应的存在会降低苯环上羧基的酸性,但形成氢键对酸性的增强远远超过了+C效应的负面影响。
增加了负离子的稳定性,氢键中的氢可在一定程度上分散负电荷
氢键中氢与氧的距离比较近吧?那个氢的原子核不是在一定程度上暴露出来了吗,一部分负电荷就可以分散到质子上了
可以从电子云的观点考虑