如何比较胺的碱性大小

胺的碱性大小比较的关键是比较氮上孤对电子的碱性，即孤对电子的给出能力，在气态情况下，一般来说，碱性：无机碱（有氢氧根）>三级碱>二级碱>一级碱>芳香碱>酰胺（接近中性）>亚酰胺（弱酸性）。

胺的碱性以碱性电离常数Kb或其他负对数值pKb表示，Kb值越大或pKb值越小，胺的碱性越强。在比较胺的碱性大小时，考虑不同的影响因素，会有不同的结果。

考虑空间位阻效应时，一级胺的烃基取代基最少，故其空间位阻最小，质子容易与胺上的N结合，二级胺次之，三级胺的空间位阻最大，因此，此时一级胺的碱性最大；

当考虑到溶剂化效应时，要考虑N上的H原子个数，H原子个数越多，溶剂化效应越大，形成的N+越稳定，其对应的化合物碱性越大，所以此时氨的碱性最大，三级胺的碱性最小。

扩展资料：

胺的碱性强弱取决于氮原子上末共用电子对和质子结合的难易，而氮原子接受质子的能力，又与氮原子上电子云密度大小以及氮原子上所连基团的空间阻碍有关。

脂肪族胺的氨基氮原子上所连接的基团是脂肪族烃基。从供电子诱导效应看，氮原子上烃基数目增多，则氮原子上电子云密度增大，碱性增强。因此脂肪族仲胺碱性比伯胺强，它们碱性都比氨强，

但从烃基的空间效应看，烃基数目增多，空间阻碍也相应增大，三甲胺中三个甲基的空间效应比供电子作用更显著，所以三甲胺的碱性比甲胺还要弱。

芳香胺的碱性比氨弱，而且三苯胺的碱性比二苯胺弱，二苯胺比苯胺弱。这是由于苯环与氮原子核发生吸电子共轭效应，使氮原子电子云密度降低，同时阻碍氮原子接受质子的空间效应增大，而且这两种作用都随着氮原子上所连接的苯环数目增加而增大。

参考资料来源：百度百科-胺