丘吉尔懂得，英国孤军作战必须设法摆脱不易避免的迅速失败，因此，采取许多坚决措施：根据抗敌需要动员国内各类资源，扩大军火工业，建立民防队，进行反击德军的训练以防德军入侵英国岛屿时措手不及。
与此同时，他还积极设法争取新的盟友。德国是可怕的劲敌，所以新的盟友必须具备同德国旗鼓相当的或者超过德国的实力。当时只有两个具备这种条件的国家没有参战，就是苏联和美国。丘吉尔的注意力转向这两个国家。他继续保持并加强同罗斯福总统的个人书信往来，共同商讨最重要的英美关系和世界局势问题。丘吉尔在信中仍然署名“前海军人员”。他非常喜欢玩弄华丽的词藻，在战时也是如此，他总是给各种会议和战役冠以名目繁多的代号。
丘吉尔积极设法说服罗斯福，要他相信英国取胜对美国有利，而德国取胜必将给美国带来不幸和灾难。他千方百计鼓动美国参加抗德战争。他终于同罗斯福谈妥，英国以租让西印度群岛的基地来换取美国的50艘旧驱逐舰。这一交易与其说使英国海军得到补充，莫如说在推动美国参战的路程上取得重大进展。与此同时。美国在1940年下半年和1941年上半年给予英国的道义上和物质上的援助是对处于困难时期的英国的有力支援。
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