《十四行诗》在莎士比亚的全部作品中占有非常重要的地位,诗集收有154首诗,大致认为作于1592年至1598年,1609年于伦敦首次出版。诗集分为两部分,第一部分为前126首,献给一个年轻的贵族,诗人的诗热烈歌颂了这位朋友的美貌以及他们的友情;第二部分为第127首至最后,献给一位女士,描写爱情。
十四行诗是源于意大利民间的一种抒情短诗,文艺复兴初期时盛行于整个欧洲,其结构十分严谨,分为上下两部分,上段为八行,下段为六行,每行十一个音节,韵脚排列:abba abba,cdc ded。莎士比亚的十四行诗的结构却更严谨,他将十四个诗行分为两部分,第一部分为三个四行,第二部分为两行,每行十个音节,韵脚为:abab, cdcd,efef,gg。这样的格式后来被称为“莎士比亚式”或“伊丽莎白式”。对诗人而言,诗的结构越严禁就越难抒情,而莎士比亚的十四行诗却毫不拘谨,自由奔放,正如他的剧作天马行空,其诗歌的语言也富于想象,充满感情。
1609年,莎士比亚发表了《十四行诗》,这是他最后一部出版的非戏剧类著作。学者无法确认154首十四行诗每一首的完成时间,但是有证据表明莎士比亚在整个创作生涯中为一位私人读者创作了这些十四行诗。更早的时候,两首未经许可的十四行诗出现在1599年出版的《热情的朝圣者》。英国作家弗朗西斯·米尔斯曾在1598年提到“在亲密朋友当中流传的甜美的十四行诗”。少数分析家认为出版的合集是根据莎士比亚有意设置的顺序。看起来他计划了两个相对的系列:一个是关于一位已婚皮肤黝黑女子的不可控制的欲望;另一个是关于一位白皙的年轻男子纯洁的爱。如今仍不清楚是否这些人物代表了真实的人,也不清楚诗中的“我”代表了莎士比亚自己,尽管英国诗人威廉·华兹华斯认为在这些十四行诗中“莎士比亚敞开了他的心”。1609年的版本是献给一位“W.H.先生”,献词称他为这些诗的“唯一的促成者”(the only begetter)。献词究竟是莎士比亚自己写的还是出版商托马斯·索普所加目前仍是一个谜,索普的名字缩写出现在题献页的末尾。尽管有大量学术研究,谁是“W.H.先生”先生也依旧不为人知,甚至连莎士比亚是否授权出版该书也不清楚。评论家赞美《十四行诗》是爱、性欲、生殖、死亡和时间的本性的深刻思索。