外消旋体是手性分子,内消旋体不是手性分子。
手性分子是指与其镜像不相同不能互相重合的具有一定构型或构象的分子。手性一词来源于希腊语“手”(Cheiro),由Cahn等提出用“手性”表达旋光性分子和其镜影不能相叠的立体形象的关系。手性等于左右手的关系,彼此不能互相重合。所有的手性分子都具有光学活性,同时所有具有光学活性的化合物的分子,都是手性分子。手性分子包括不具有任何对称因素的不对称分子和具有简单对称轴而不具有其他对称因素的非对称分子。
手性分子模型图如下:
内消旋体不是手性分子,因为内部R、S相互抵消,整体无旋光性。外消旋体是一种物质的两种结构,一个是R构型,一个是S构型,混合在一起了,整体相互抵消。这只是对这两种构型的称呼,是有手性的。
总之,内消旋体没有,外消旋体有。
补充:内消旋体和外消旋体都含手性原子,这是它们都叫做旋体的前提。然后,内消旋体不是手性分子,外消旋体是手性分子。区别在于分子和原子。
内消旋体和外消旋体都含手性原子,但内消旋体不是手性分子,因为它分子内存在对称面或对称轴,不符合手性分子判断准则,而外消旋体是手性分子,因为单独存在是有旋光性的,只是等量存在时旋光性相互抵消。
内消旋体:分子内含有不对称性的原子,但因具有对称因素而形成的不旋光性化合物。例如内消旋酒石酸分子内虽然含有两个不对称碳原子C*,但由于它们具有对称因素,一半分子的右旋作用被另一半分子的左旋作用在内部所抵消,因此是一个不旋光性化合物
外消旋体:一种具有旋光性(见旋光异构)的手性分子(见手征性)与其对映体的等摩尔混合物。它由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成,其旋光性因这些分子间的作用而相互抵消,因而是不旋光的。外消旋体常用D,L-标记,如右图所组成外消旋体的两种分子除旋光方向相反外,其他物理、化学性质相同,外消旋体是由一个具有潜手性中心的分子在生成一个手性中心时的必然产物。如果要从外消旋体的一对对映体中分离出其中之一,必须经过拆分的步骤。