新加坡音乐制作人陈佳明是许美静的恩师，一直操刀许美静的音乐，由于长期合作日久生情。但陈佳明已经结婚，所以这段感情无疾而终 。袁耀发是香港歌手，在台湾拍摄电视剧《再见萤火虫》时与许美静相识，2003年到2004年期间，袁耀发陪着心情低落的她去了意大利。在此期间，二人感情逐渐升温 。2005年袁耀发因为得罪公司高层而被冷冻，因而和许美静的感情开始出现危机，两人到了分手边缘 。
