问题1，从语法上看似乎两个都能用，但实际上一般用【で】，表示的是范围。用【に】的话，是表示一种存在，而这种存在的对象基本上是【物】，而对于【握手の习惯】则明显不是【物】，所以用【に】是不妥当的。问题2，你的说法是对的。这里的【で】表示的是动作进行的场所。
