杜正伦,隋仁寿中与兄杜正玄、杜正藏都考上了秀才。在隋代,考取秀才的一共才十几个人,而杜正伦一家就出了三个秀才,很为当时的人称道。
贞观元年,尚书右丞相魏征上表推荐杜正伦,认为古今以来难有人比得上他,于是杜正伦被提拔授予兵部员外郎之职。太宗对杜正伦说:"我现在让推荐有品行有才干的人,并不是我偏爱这种人,而是因为他们对百胜有好处。我对于宗族亲属以及功臣旧交中的品行才干不佳的人,自始终没有任用他们。因为你忠诚正直,我现在任用你,你应当努力工作,和我的任用相符。"
贞观二年,杜正伦被授给事中兼知起居注的官职。太宗曾对侍臣们说:"我每天上朝,每讲一句话,都要想一想这话对老百胜有没有好处,所以就不能多说。"杜正伦进谏说:"君王举动一定要记下来,这些存留在左史官那里,我的职分是掌管撰写起居注,不敢不尽自己的正直。陛下如果有片言只语违背道理,那么千年以后都会连累圣德,并不只是对现在的百胜有损害,希望陛下慎重对待它。"太宗听了杜正伦的话很是高兴,赐给杜正伦二百段绢。
贞观四年,杜正伦连续升官做到中书侍郎。贞观六年,杜正伦与御史大夫韦挺、秘书少监虞世南、著作郎姚思廉等人一起上书奏事,很符合国君的心意,太宗就为他们设宴,并趁机对他们说:"我经过观察自古以人臣忠于君主的事情发现,人臣如果遇到开明的君主,就能够竭尽忠诚对君主加以规劝谏诤,至于像龙逢、比干这样的忠贞之臣,竟然免不了被加刑杀戮。做国君不容易,做人臣则极难。我又听说龙可以驯养,但它喉下有逆鳞,要是碰到它,龙就会杀人。国君也有逆鳞,你们竟不躲避,而且还敢于去碰它,触它,每每进献封事。如果能经常这样,我哪里还有什么危亡的忧虑!"不久,杜正伦双担任散骑常侍,兼摄太子右庶子。太宗对杜正伦说:"国家的太子,自古以来都很被重视,一定选择有道德的人作为他的辅助。现在太子年纪幼小,志向思想还没有确定,我如果能够早晚都见到他,还能够随时随事对他加以告诫约束,现在已经把监国委托给他,(我却)不在他身边,我知道你志向大,胸怀宽,有操守,恭谨诚实,能够勉励正直道义,所以就暂让你离开我的身边而去辅助太子,你应该知道这个委任的分量。"杜正伦在两宫出入,参与主管机要秘密,因影响治理而很受赞许。当时,太子承乾脚有疾患,不能上朝进见,喜欢亲近众小人。太宗对正伦说:"我儿子虽然脚有毛病,但还是可以做些事情的,不过他没有美好的声誉,没有听说他爱贤好善,他私下邀请接近的多是地位不高的人,你要好好观察他。如果教导他他不听,必须告诉我。"杜正伦多次劝谏,太子不接受,他就把太宗说的话告诉太子。太子上表把这事报告了太宗。太宗对杜正伦说:"为什么把我的话告诉太子?"杜正伦回答说:"我开导他,他不接受,所以就用陛下的话来吓唬他,希望他有所害怕,或许会回到善良。"太宗很生气,把杜正伦逐出朝廷,让他担任谷州刺史,接着又降为交州都督。后来承乾图谋叛逆,事情牵涉到侯君集,说派侯君集将金带送给杜正伦,因此被发配流放到州