罗老爷子最推崇的几员大将，就是刘备的五虎上将。曹老板麾下的将领，跟蜀汉五虎相比只不过是配角与主角，或者说是正派与反派的关系。许褚与四虎交手，其结果可想而知，他肯定是占不到便宜的。
在《三国演义》中，许褚与五虎中的四位交过手，分别是关羽、赵云、张飞、马超。接下来分别列举出这几场打斗。
许褚Vs关羽
演义回目:张辽义说关云长
徐州战场上，刘备一来兵马不足，二来频繁中曹军计谋，最终被曹操打得大败，匹马奔逃入冀州，张飞等皆不知去向。
唯独关羽镇守在下邳，守护着刘备的家属。尚未被曹军攻破。荀彧献出一计，使一队军马诱骗关羽出城交战，趁机分兵偷袭城池，使其进退两难，必然擒杀。
曹操素来爱惜关羽人才，于是对众人说道“吾素爱关公人才武艺勇冠三军，吾欲得之以为己用。”
郭嘉认为，关羽义气深重，如果派人说降，不但不能成功，反而会被关羽杀掉。只能围困下邳，久而必降。
张辽认为自己与关羽交情深厚，亲自到下邳说降关羽，或许可以一试。
程昱则认为不可！于是对众人说道“文远虽与云长有旧，吾看此人非可以言词说也。某有一计，使此人进退无门，则用文远说之，关公自然归于丞相也。”
下邳城外！夏侯惇当先出马，诱关羽交战，两人相交十余合。夏侯惇诈败而走，关羽则紧追不舍。夏侯惇且战且走，诱至二十里处土山附近。
关羽知道中计，急忙提兵往回赶。突然间！许褚、徐晃各领一军杀出，中央数百对弩机射住归路，关羽冲突不过。只好回军又与许褚、徐晃厮杀。
许褚、徐晃双双向前，想把关羽围住，结果被关羽杀退。关羽引兵前进，又被夏侯惇领一军挡住，众人战至天晚，将关羽围在了土山。
关羽在山上望见下邳火起，几番想要冲突，皆无功而返。
此战中，关羽虽然被围在了土山，不过在武艺方面许褚等人并没有占据优势。
许褚Vs赵云
演义回目:刘玄德败走荆州
刘备脱离袁绍后，得黄巾救将刘辟支持，占据了汝南一带，准备趁曹操与袁绍僵持不下，克日举兵偷袭许都。也不知哪阵风将这一消息传到了曹老板耳朵里。曹操闻之大怒，亲自举大军压境，打算一举消灭刘备。
一番骂战之后，曹操令许褚出马，刘备身后赵云挺枪而出。两大顶级高手在门旗下相斗三十合，不分胜负。由于关羽、张飞左右各领一军杀出，搅和了此次打斗。两边迅速的陷入了混战局面。
曹军远来作战，疲惫不堪，大败亏输，刘备领军追赶了二十里。
赵云与许褚的打斗，由于时间太短，没能分出胜负。不过混战下的曹军，败的非常狼狈。
许褚Vs马超
演义回目:许褚大战马孟起
许褚与马超一战，是在曹马渭南对峙期间。继阵前吓退马超之后，曹老板的一番夸赞，使许褚越发骄傲，当即在众人面前吹牛，说来日必定擒捉马超。曹操刚开口劝，许褚更加自以为是，吩咐小校给马超下了战书。
马超得到战书，怒不可遏，第二天早上便兵临城下，指名道姓要许褚出战。
两人截住厮杀，百余合之后，各自马乏，回营更换了马匹又出。这次又斗了百余合，许褚主动飞回阵中，脱掉了盔甲，以裸衣对战马超。
按照原著的意思，许褚脱甲的目的，是想与马超决战雌雄。换句话说，他不想再继续耗下去了，想在短时间内决出胜负。
果然！相斗三十合之后，曹操立马看出了许褚的劣势，吩咐夏侯渊、曹洪齐出夹攻。进而两边陷入混战，许褚当即身受两箭，马超则大杀四方，将曹军赶杀至壕边，损伤过半。
原文如下:
操恐褚有失，遂令夏侯渊、曹洪两将齐出夹攻。
许褚臂中两箭，诸将慌退入寨。马超直杀到壕边，操兵折伤大半。
所以许褚战马超，同样是劣势收场。
许褚Vs张飞
张飞与许褚交手次数很多，他就像许褚的克星一样，每次都可以击败许褚。
第一次是火烧新野。许褚等人被诸葛亮一把大火烧死了大半。刚逃出城外，被赵云领一队军马追杀。逃过赵云，又被糜芳引一军追杀。逃过糜芳，再被刘封引一军追杀。
众人提心吊胆，好不容易逃到了河边，都争先恐后的去抢水解渴。突然间，水势滔天，上游关云长决堤放水，曹军皆没入水中，生还者寥寥可数。
当然！最后一关就是张飞。行至渡口处，张飞领一军杀出。许褚截住张飞厮杀，相斗十合之后，见曹仁等已经走远，遂无心恋战，夺路而走。
第二次是葫芦口。曹操赤壁兵败，狼狈奔逃之际，遭到了东吴大将，以及蜀汉大将的多方面围堵。杀至葫芦口处，众人疲惫不堪，加之之前被大雨淋透，正值十月寒冬，饥寒交迫，倒地者不计其数。
于是曹操下令，原地休息，埋锅造饭，将村庄里寻来的粮食都煮来吃。将士们脱掉盔甲，把湿衣服在一旁凉晒。都解掉马鞍，让战马去啃食草根充饥。
正在此时，张飞领一军杀出。情急之下，许褚来不及装配马鞍盔甲，骑无鞍马去战张飞。后在张辽、徐晃齐出夹攻的情况下。曹操等人才得以脱身。
第三次是汉中之战。由于张飞、魏延频繁打劫粮道。许褚自告奋勇，亲自去接应运粮队。众粮官见许褚亲自出马。一顿马屁愣是给许褚拍的云里雾里。众人又请许褚喝酒，喝了个酩酊大醉，飘飘然不知所以。
许褚决定趁则运粮，众粮官苦劝不听，于是往褒中道上行。未行至半程，张飞领一支军马杀出，骤马舞矛直取许褚。许褚借着酒劲，也不认怂，舞刀骤马相迎。
结果只一合，被张飞一矛刺中眉心。
许褚对战四虎的战役，唯独对上张飞败得最惨。此后再也没有上场作战了
许褚战刘备五虎上将中的四位有胜有负。败于张飞之手的最多。
许褚Vs关羽
徐州战场上，刘备被曹操打得大败，匹马奔逃入冀州，张飞等皆不知去向。唯独关羽镇守在下邳，守护着刘备的家属。尚未被曹军攻破。荀彧献出一计，使一队军马诱骗关羽出城交战，趁机分兵偷袭城池，使其进退两难，必然擒杀。曹操想收降关羽，命令抓活的。
夏侯惇当先出马，诱关羽交战，两人相交十余合。夏侯惇诈败而走，关羽则紧追不舍。夏侯惇且战且走，诱至二十里处土山附近。关羽知道中计，急忙提兵往回赶。
突然间！许褚、徐晃各领一军杀出，中央数百对弩机射住归路，关羽冲突不过。只好回军又与许褚、徐晃厮杀。许褚、徐晃双双向前，想把关羽围住，结果被关羽杀退。
关羽引兵前进，又被夏侯惇领一军挡住，众人战至天晚，将关羽围在了土山。关羽在山上望见下邳火起，几番想要冲突，皆无功而返。此战中，关羽虽然被围在了土山，不过在武艺方面许褚等人并没有占据优势。
许褚Vs赵云
刘备脱离袁绍后，得黄巾旧将刘辟支持，占据了汝南一带，准备趁曹操与袁绍僵持不下，克日举兵偷袭许都。结果被曹操知道了，曹操闻之大怒，亲自举大军压境，打算一举消灭刘备。
一番骂战之后，曹操令许褚出马，刘备身后赵云挺枪而出。两大顶级高手在门旗下相斗三十合，不分胜负。由于关羽、张飞左右各领一军杀出，搅和了此次打斗。两边迅速的陷入了混战局面。曹军远来作战，疲惫不堪，大败亏输，刘备领军追赶了二十里。赵云与许褚的打斗，由于时间太短，没能分出胜负。不过混战下的曹军，败的非常狼狈。
许褚Vs马超
曹马渭南对峙期间，继阵前吓退马超之后，曹老板的一番夸赞，使许褚越发骄傲，当即在众人面前吹牛，说来日必定擒捉马超，还给马超下了战书。马超得到战书，怒不可遏，第二天早上便兵临城下，指名道姓要许褚出战。
两人截住厮杀，百余合之后，各自马乏，回营更换了马匹又出。这次又斗了百余合，许褚主动飞回阵中，脱掉了盔甲，以裸衣对战马超。相斗三十合之后，曹操立马看出了许褚的劣势，吩咐夏侯渊、曹洪齐出夹攻。进而两边陷入混战，许褚当即身受两箭，马超则大杀四方，将曹军赶杀至壕边，损伤过半。
许褚Vs张飞
张飞与许褚交手次数很多，他就像许褚的克星一样，每次都可以击败许褚。
第一次是火烧新野。许褚等人被诸葛亮一把大火烧死了大半。刚逃出城外，有先后被赵云、糜芳、刘封追杀。好不容易逃到了河边，又被上游关云长决堤放水，淹死很多士兵。九死一生行至渡口处，张飞领一军杀出。许褚截住张飞厮杀，相斗十合之后，见曹仁等已经走远，遂无心恋战，夺路而走。
第二次是葫芦口。曹操赤壁兵败，狼狈奔逃之际，遭到了东吴大将，以及蜀汉大将的多方面围堵。杀至葫芦口处，疲惫不堪之际，张飞领一军杀出。情急之下，许褚来不及装配马鞍盔甲，骑无鞍马去战张飞。后在张辽、徐晃齐出夹攻的情况下。曹操等人才得以脱身。
第三次是汉中之战。由于张飞、魏延频繁打劫粮道。许褚自告奋勇，亲自去接应运粮队。喝醉酒的许褚遭遇张飞，许褚借着酒劲，舞刀骤马相迎。结果只一合，被张飞一矛刺中眉心。许褚对战四虎的战役，唯独对上张飞败得最惨。
结局都是打了个平手，他与典韦可是不相上下，所以对战五虎将应该说是很轻松的
两平两负，和关羽、赵云对战都是不相上下，打成平手；和张飞、马超打都输了。
许褚战刘备五虎上将中的四位，结局分别如何？
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