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童年曹雪芹淘气异常,厌恶八股文,不喜读四书五经,反感科举考试、仕途经济。虽有曹頫严加管教,请了家庭教师,又上过几天家塾,但祖母李氏溺爱,每每护着小曹雪芹[5] 。幸而曹家家学渊深,祖父曹寅有诗词集行世,在扬州曾管领《全唐诗》及二十几种精装书的刻印,兼管扬州诗局。曹家藏书极多,精本有3287种之多。曹雪芹自幼生活在这样一个很富丽的文学美术环境之中[3] ,接受父兄教育、师友规训,博览群书,尤爱读诗赋、戏文、小说之类的文学书籍。并深入体验豪门生活,诸如戏曲、美食、养生、医药、茶道、织造等百科文化知识和技艺莫不旁搜杂取。
雍正末期,曹雪芹一年长似一年,开始挑起家庭重担,渐渐的能够帮着曹頫料理些家务了。因曹頫致仕在家,懒于应酬,曹雪芹就出来代为接待,结识了一些政商名流和文坛前辈,在他们的影响下树立了著书立说、立德立言的远大志向,把少时那一派迂想痴情渐渐的淘汰了些,为了家族复兴而努力奋斗,一度勤奋读书,访师觅友,多方干谒朝中权贵。[5]
乾隆元年(1736),曹雪芹二十二岁,谕旨宽免曹家亏空[12] 。
乾隆初年,曹雪芹曾任内务府笔贴式差事,后来进入西单石虎胡同的右翼宗学(旧称“虎门”)担任一个不起眼的小职位。曹雪芹在宗学里具体的工作,有助教、教师、舍夫、夫役、当差等说法。[11] 曹雪芹北京朋友圈不乏王孙公子,如敦诚、敦敏、福彭等人。在与他们的交往中,曹雪芹得以领略北京王府文化。