李密, 字玄邃, 祖籍辽东襄平县。他是曹魏司徒李弼的曾孙, 北周赐李弼姓徒何。祖父名曜, 在北周官至太保、封魏国公; 父亲名宽, 在隋朝官至上柱国, 封蒲山公, 都是当时的著名人物。后来搬迁到京城长安定居。李密因父亲立有功勋而被安排了个左亲侍的差事, 曾经在宫廷警卫队里供职, 有一次隋炀帝对着他左看右看, 回宫后问许公宇文述说:“刚才在左边警卫队里的黑脸小孩是个什么人?”许公回答说“, 他是已故蒲山公李宽的儿子, 叫李密。”炀帝说:“这个小孩顾盼的神态很不寻常, 别让他在宫里担任警卫。”后来, 宇文述对李密说:“ 小弟天资这么好, 应该凭才学获得官职, 宫廷警卫是个琐碎差事, 不是培养贤才的地方。”李密非常高兴, 于是借病辞职, 专心致志读书, 人们很少看到他。他曾经准备去拜访包恺, 骑着一头黄牛, 牛背上盖着一块蒲草坐垫, 还把一套《汉书》挂在牛角上, 一只手捏着牛绳, 一只手翻书阅读。尚书令、越国公杨素在路上看到他, 拉紧马缰轻声慢步紧紧跟在后头, 赶上他后, 问道:“ 哪里的读书人, 这样好学?”李密认识越国公, 连忙下牛拜了两拜, 通报了自己的姓名。杨素又问他读的什么, 李密回答说《项羽传》。越国公对他感到惊异, 跟他谈得非常愉快。对自己的儿子杨玄感等人说“: 我看李密的学识气度, 你们都赶不上。”因此杨玄感一心希望同他交往。
大业九年( 613) , 隋炀帝征讨高丽,派杨玄感在黎阳监理军需运输。这时天下动乱, 杨玄感筹划起兵, 暗中派人到长安迎接李密, 让他主持谋划工作。李密来了, 对杨玄感说:“如今炀帝出外打仗,在遥远的辽东, 距离幽州, 相隔千里, 南边有渤海的险阻, 北边有胡兵的忧患, 中间一条道路, 理应极端艰难危险。现在您聚集人马, 趁他没有防备直接赶到蓟州, 控制这条咽喉要道。他前进有高丽兵马, 后退没有归路, 不超过十天一月,所带的粮草必然用光, 您举旗一喊, 他的士卒们自己会来归降, 不用打仗就可捉住他, 这是上策。关中四面险要, 是个物产富饶的地区, 只有卫文升在那里驻防,不值得担心。如果经过城镇不去攻打,向西直奔长安, 打他个措手不及, 炀帝即使回来了, 他已失去了设防的险要地势。我们凭借险要的地势跟他对抗, 一定能够取胜, 这是万无一失的形势, 叫做中策。如果追求近便, 先到东都洛阳, 滞留在防守牢固的城外, 是胜是败还完全不能知道, 这是下策。”杨玄感说:“您说的下策, 才是上策。现在朝臣们的家属, 都在洛阳, 如果不攻取它, 怎能影响世人?并且经过城镇却不攻打, 用什么显示威力?”李密的谋略就没有执行。
杨玄感到洛阳后, 连打几仗都取得胜利, 自以为天下百姓都响应他, 一个早晚就可夺取天下。抓获隋朝的内史舍人韦福嗣后, 把机要事务交他办理, 从此征战大事, 不由李密一人主持。韦福嗣本来不是同伙, 由于战败被俘, 每当商议谋略, 都持模棱两可的态度。杨玄感后来要他起草布告文书, 韦福嗣坚决推辞。李密推测他的心意, 就对杨玄感说:“ 韦福嗣本来不是同志, 实质上抱着观望态度。您刚举义旗, 却让奸细留在身边, 必然被他误事, 请您将他斩首来向人们道歉, 人心才会安定。”杨玄感说:“哪会这样?”李密知道说了无用, 私下里对关系亲密的人说“: 杨楚公喜爱造反却不打算成功, 怎么办? 我们将会当俘虏了!”后来杨玄感准备向西进军, 韦福嗣终究逃回洛阳去了。
隋朝左武卫大将军李子雄因事获罪被捕, 押送到炀帝的行宫去, 他半路上杀掉押送官员, 逃亡投奔杨玄感, 就劝说杨玄感赶快称帝。杨玄感向李密征求意见, 李密说:“秦朝末年陈胜想要称王, 张耳劝阻因而被赶开; 东汉末年曹操准备要挟献帝赐给衣服、朱户、纳陛、车马、乐则、虎贲、斧钺、弓矢、禾巨鬯等九种器物作为夺取政权的演习, 荀制止因而被疏远。今天我如果说直话, 又怕走上张耳、荀的老路; 如果阿谀奉承顺着您, 又不是我的本意。为什么呢? 起兵以来, 虽然频频胜利, 但到州郡县城, 还没有人响应。洛阳的防守力量比较强大, 各地的援兵越来越多。您应身先士卒, 尽快平定关中, 却想急于称帝, 为什么要向人们表现器量狭小呢?”杨玄感笑了笑就作罢了。
隋朝将领宇文述、来护儿等人率领军队就要到了, 杨玄感问道:“ 想个什么对策?”李密说“: 元弘嗣在陇右统帅着强大的军队, 现在可以假称他要造反, 派遣使者来迎接您, 用这个理由率领部队进入潼关, 就可以瞒住广大兵众。”于是带着队伍向西撤退。到陕县, 杨玄感想围攻弘农宫, 李密劝谏说:“ 您现在哄着广大兵众向潼关撤退, 办好这事就得迅速,何况追兵快到, 哪能停留! 如果前进不能据守潼关, 后退又无处可守, 广大兵众一旦逃散, 用什么保全自己?”杨玄感不听, 就去围攻弘农宫, 围了三天没能攻克, 才带上队伍向西走。到达阌乡县, 追兵赶上来了, 杨玄感战败。李密秘密地进入潼关, 被追捕的人捉住。
当时炀帝在高阳县, 李密和他的同伙要被一起押送到那里去, 他对同伙们说“: 我们的性命,如同早上的露水,如果被送到高阳, 一定会被剁成肉酱。眼下在路上, 还可想想办法, 怎能送去遭受酷刑, 而不设法逃避呢!”大家表示同意。他们中多数人带有金钱, 李密叫他们亮在押送官员面前说:“ 我们死后, 请用这作为经费安葬, 余下的就全部报答你的恩德。”押送官员被金钱利诱, 答应了他们。出潼关后, 防备逐渐放松, 李密请求买来酒菜, 每天晚上吃吃喝喝, 吵吵闹闹, 通宵达旦, 押送官员不把这当回事。走到邯郸县, 李密等七个人挖穿墙壁逃掉, 去投奔平原县的叛军头目郝孝德, 郝孝德对他不大尊重, 李密就走了。到淮阳郡, 隐瞒原来姓名, 自称刘智远, 招收徒弟讲学。这样过了几个月, 心里闷闷不乐, 写了一首五言诗道:“金风荡初节,玉露凋晚林。此夕穷途士, 郁陶伤寸心。野平葭苇合, 村荒藜藿深。眺听良多感,徙倚独沾襟。沾襟何所为, 怅然怀古意。秦俗犹未平, 汉道将何冀? 樊哙市井徒,萧何刀笔吏。一朝时运会, 千古传名谥。寄言世上雄, 虚生真可愧。”诗写成后流下了行行泪水。有个觉得他行动异常的人, 把这事报告了淮阳太守赵佗, 赵佗派人在本郡及其周围各县搜捕他, 李密又逃走了。
碰上东郡叛军头领翟让聚集了一万多名党徒, 李密前去归附他。有人知道李密是杨玄感的逃亡部将, 私下怂恿翟让杀害他, 翟让就把李密关押在军营之外。李密通过王伯当用献谋略的办法靠拢翟让说“: 如今炀帝昏庸,百姓怨恨,在辽东用光了精锐部队, 和突厥断绝了友好关系, 眼下正在巡视扬州、越州, 撇下了洛阳长安, 这也是像刘邦、项羽那样争夺天下的时机。凭您的雄才大略, 精兵强将, 夺取洛阳长安, 消灭凶残势力, 那么灭亡隋朝绰绰有余。”翟让听罢大为敬重仰慕, 立即释放了他。派他去游说各小股叛军, 一说就来归降。李密又向翟让建议说:“现在人马已经很多, 但是没有地方弄到粮草, 如果长久耽搁下去, 就会人困马乏, 大敌一到, 要不了几天我们就会失败! 不如直接夺取荥阳, 休整部队筹积粮草, 等到兵强马壮, 然后去跟别人争夺天下。”翟让认为应当这样。从此攻克金堤关, 攻打抢掠荥阳等县城镇, 多数被攻克。
荥阳太守杨庆和通守张须陀带兵讨伐翟让, 翟让曾被张须陀打败过, 听说他来了, 极为害怕, 准备远远地躲避他。李密说“: 张须陀骁勇但没有谋略,他的队伍又打了几次胜仗, 既骄狂又狠毒, 一仗就能捉住他。您只管摆开阵势等着, 我来替您打败他。”翟让迫不得已, 统领军队准备战斗, 李密分出一千多名士卒埋伏在树林里。翟让开战不利, 边打边退,李密派出伏兵到敌后袭击, 张须陀兵众逃散, 李密和翟让前后夹攻, 大败张须陀, 当场将他斩首。翟让从此以后让李密单独统率一支队伍。李密的队伍军容整齐严肃, 凡是发出命令, 即使是在酷热的夏天, 士卒们都像是身裹霜雪一样冷峻地执行。他本人衣食节俭朴素, 得到的金银财宝都分发给部下, 因此人人都替他卖力。不久又向翟让建议说“: 炀帝失去皇位, 在吴越一带流亡, 各地武装力量竞相起事, 全国百姓正闹饥荒。您凭着杰出的才干, 统率着骁勇强大的军队,应该平定天下, 消灭各处敌兵, 怎能躲藏在民间苟且偷生, 永远当小小的流寇就了事呢。现在东都洛阳的士民百姓, 里里外外离心离德, 留守京城的官员, 政令不能统一。您亲自统率强大的兵众, 直接去袭击兴洛仓, 散发粮食救济穷苦百姓, 各地群众谁不归附? 百万人马, 一个早晨就能招集起来, 抢先下手制服别人,这个时机不能错失!”翟让说“: 我出身于农民, 声望还没到这一步, 一定要实现您所讲的目标, 就请您率先出兵, 我带上各支队伍作为后续力量。夺取兴洛仓后,再作商议。”
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