许攸是个贪财好功利的人,他的建议不被袁绍采纳后,又因为自己的儿子犯罪被抓,就更加怨恨袁绍了,而且他自小与曹操相识,也算是曹操的好朋友。所以在利弊的权衡下,他就投靠曹操了。
袁绍兴兵将大军十万围官渡攻曹操,在官渡之战相持阶段,曹操久守官渡城,军力渐乏,军粮告竭,急发使者往许都求救措办粮草。使者被许攸截获,曹操催粮书信俱露。于是献计袁绍,分析了曹操军队屯官渡,与自军相持日久,许都必定空虚,若分一军星夜袭击,则许都可一举拿下,曹操亦可擒也。如若袁绍用许攸计袭许都,攻官渡,曹操必定全军覆没。 遗憾的是忠言逆耳,袁绍生性多疑,刚愎自用,认为曹操诡计多端,此催粮书信乃诱敌之计。因许攸与曹操少时曾为好友,袁绍更是怀疑许攸暗通曹操,充当曹操奸细。怒而欲杀之。
许攸感叹袁绍的不足为谋,更加上同为谋士审配的谗言加害,于是念着与曹操的故旧,转投到曹操的门下。袁绍失去了一员最得力的谋士,后人有诗叹曰: 本初豪气盖中华, 官渡相持枉叹嗟。 若使许攸谋见用, 山河争得属曹家? 许攸投曹操后,建议曹操作速进兵,速战速决,兵分八路攻占邺郡,袁绍仓皇逃跑。袁绍死后,献计决漳河水淹冀州城,攻克冀州城,令袁尚兵败逃亡,审配身首异处。冀州城一陷,袁绍基业彻底崩溃。袁绍连死也不会想到,自己的最终败自己曾经的谋士的手下。
当时的许攸看穿了曹操已经没有粮草,为了证实他半夜三更去查探,谁知道曹操真的没有粮草,因为曹操派秘信给荀彧,刚好被许攸逮到,许攸去告诉袁绍,袁绍本想派兵强攻,但是被一个人阻止了,郭淮嫉妒许就说曹操诡计多端,不应该相信,袁绍想想也是啊,许攸和曹操以前是同窗,交情也不浅,袁绍就发起大火,大骂许攸笨,许攸只有连夜跑来投降曹操,曹操战胜了袁绍,袁绍败逃,手下文武百官全部尽归曹操
许攸当时不被袁绍重用,甚至得罪了袁绍。曹操是许攸的儿时朋友。投靠曹操后,其建议得到重用。但是为人过于嚣张,说了一句(大概是)汝不得我,安能入此城。许褚听后大怒,立斩许攸
袁绍不重用他,还抓了他儿子