第一次,宝玉看见黛玉头发乱了,就提醒她。黛玉自己抿了,第二次,宝钗帮她抿了,让宝玉觉得错失了一次和黛玉亲密接触的机会。在前面章回里,晴雯看见宝玉帮麝月笼头,还酸溜溜地说“交杯酒还没喝,倒先上头了”,可见古人认为头发能影射出男女之情,所以宝玉才觉得后悔啊。
他不是在乎黛玉的头发,而是觉得宝钗为黛玉笼发这种举动十分亲密,后悔自己错过了一次与黛玉亲近的机会~~
我觉得宝玉关心的不是黛玉的头发,而是黛玉本身。在大家一起玩儿的时候,他的心思一直在黛玉身上,看到黛玉头发乱了就告诉她一声而已。