为什么苯甲醇不能与溴水反应生成白色沉淀苯酚可以?具体些,谢谢俶

2024-12-19 16:55:00
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回答1:

因为苯酚与溴水的反应本质上是芳香亲电取代。
苯甲醇中的羟基在烷基侧链上,属于芳香伯醇。溴水能把伯醇氧化成羧酸,最终得到苯甲酸。羧基属于拉电子基团,导致苯环的电子密度减小(不利于芳香亲电取代),特别是邻对位减小得更多。更导致溴无法被引入邻对位。
苯酚中的羟基在苯环上,羟基是推电子基团,导致苯环电子密度增加(促进了芳香亲电取代),特别是邻对位电子密度增加的更多。直接使得溴被引入到邻对位