何什么时候念なん？什么时候念なに？什么时候两种都可以？

1， 作为量词的询问，都读「なん」。例：何人（なんにん）、何回（なんかい）、何百（なんびゃく）等。

今日の出席者は何名（なんめい）ですか。

“今天的出席者有多少人？”

あなたの诞生日は何月（なんがつ）何日（なんにち）ですか。

“你的生日是几月几号？”

今日は何曜日（なんようび）ですか。

“今天是星期几？”

2， 作为体言单独使用的的“何”和后面的助词连读时，助词是た行、だ行、な行时读「なん」。

これは何（なん）ですか。（后面是で，だ行）

“这是什么？”

晩ご饭は何(なん)にしますか。（后面是に，な行）

“晚饭吃什么？”

これは何（なん）の花ですか。（后面是の，な行）

“这是什么花？”

この问题について、あなたは何（なん）と思いますか。（后面是と，た行）

“关于这个问题，你是怎样考虑的？”

3, 其他行助词与“何”相连，都读「なに」。

これは何（なに）か知っていますか。（后面是か，か行）

“你知道这是什么吗？”

あなたの言っていることは、わたしは何（なに）も分かりません。（后面是も，ま行）

“你说的事情我一点有不懂。”

あなたは何（なに）が欲しいのですか。（后面是が，が行）

“你想要什么？”

デパートで何（なに）を买うつもりですか。（后面是を，わ行）

“你打算去百货公司买什么？”

注意：有这样的用法：「私なんかできません。」这里的なんか是“等（など）”变化而来，与“何”没有关系。

なん和なに都是“什么”的意思。它与后续的词构成疑问词时，读なん。但在助词が，を前面，读なに

区别するのは不可能に近いでしょうね。
规则性がイマイチ一言で言えるほどはっきりしませんので。

ただ、规则を见つけようとすると少しは见つかります。
まず、「なん」にWhyは有り得るけど、「なに」でWhyは有り得ません。

同じような使い方をしても、どちらでも通じる场合もありますし。
『何か用ですか？』というのは、どちらも使えます。
でも、「なに」と発音した方が丁宁です。

かと言って、「なん」が敬语で使われないわけでもありません。
『あれは何でしょうか？』という场合は、「なん」を使います。

次に、后に来る言叶で言うと、
「なん」の后に「の」が来ることがあっても、「なに」の后に「の」は変です。
ex;『何の话？』は「なん」です。
「なに」の后に「动词」が来ることがあっても、「なん」の后に「动词」は変です。
ex;『何食べる？』は「なに」です。

こうして考えると、↑これを一覧にした方が早いかもしれませんね。
「なん」の后に来る言叶
・・・か、こ、て、と、な、の、は、ま、む、め、ら、り、ぎ、ぐ、ぞ、だ、ど、ば、ぱ、ぴ、ぽ
「なに」の后に来る言叶
・・・い、う、え、き、く、し、す、せ、た、ち、ひ、ふ、へ、ほ、や、ゆ、よ、を、が、げ、ざ
「どちらも可」な言叶
・・・に、は、み、も、ご、じ、で、ぶ、べ
以上、パッとした思い付きですので、一概に全て当てはまるとも限りませんが、
これをヒントにもっと言い考え方を见つけていただければ。